5-{[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl}-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl}-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
• 英文别名: (R)-5-((2,2-difluorocyclopropyl)methyl)-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one；5-[[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl]-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂N₃O₂
• 分子量: 333.338
• InChiKey: CSWUMTUQORXCMR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl}-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-{[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl}-2-(3-fluorophenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC CYCLOALKYL PYRAZOLE LACTAM ANALOGS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  [FR] ANALOGUES DE LACTAME DE PYRAZOLE DE CYCLOALKYLE BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的双环环烷基吡唑内酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013192347A1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.17h， 生成 5-{[(1R)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl}-2-(phenoxymethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC CYCLOALKYL PYRAZOLE LACTAM ANALOGS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  [FR] ANALOGUES DE LACTAME DE PYRAZOLE DE CYCLOALKYLE BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的双环环烷基吡唑内酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013192347A1

文献信息

• SUBSTITUTED BICYCLIC CYCLOALKYL PYRAZOLE LACTAM ANALOGS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20130345204A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  In one aspect, the invention relates to substituted bicyclic cycloalkyl pyrazole lactam analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及替代的双环环烷基吡唑内酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5) 的正向变构调节剂；合成制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不应限制本发明。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC CYCLOALKYL PYRAZOLE LACTAM ANALOGS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LACTAME DE PYRAZOLE DE CYCLOALKYLE BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013192347A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  In one aspect, the invention relates to substituted bicyclic cycloalkyl pyrazole lactam analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的双环环烷基吡唑内酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。