3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-chloroacetophenone)-2-benzoxazolinone；3-[2-(3-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: HDZFYDRLFBXHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用支架跳跃和基于结构的设计方法发现源自色氨酸的有效 IDO1 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 经常被肿瘤劫持以逃避宿主免疫反应，现在该酶已成为癌症免疫治疗的一个有吸引力的靶点。为了确定适合药物开发的新型 IDO1 抑制剂，结合平均静电势计算的支架跳跃策略被用于设计新型苯并恶唑啉酮衍生物。其中，化合物7e、7f和9c在低微摩尔范围内表现出抑制效力，并且对 HeLa 细胞的细胞毒性水平可以忽略不计。用这三种化合物处理促进了 T 淋巴细胞的增殖，并导致 B16F1 细胞和幼稚 T 细胞共培养系统中调节性 T 细胞的显着减少。随后的光谱实验表明，这些苯并恶唑啉酮与血红素铁形成配位键以稳定复合物。这项研究表明，苯并恶唑啉酮是发现新型 IDO1 抑制剂的有趣支架，这些化合物是进一步开发的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用支架跳跃和基于结构的设计方法发现源自色氨酸的有效 IDO1 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 经常被肿瘤劫持以逃避宿主免疫反应，现在该酶已成为癌症免疫治疗的一个有吸引力的靶点。为了确定适合药物开发的新型 IDO1 抑制剂，结合平均静电势计算的支架跳跃策略被用于设计新型苯并恶唑啉酮衍生物。其中，化合物7e、7f和9c在低微摩尔范围内表现出抑制效力，并且对 HeLa 细胞的细胞毒性水平可以忽略不计。用这三种化合物处理促进了 T 淋巴细胞的增殖，并导致 B16F1 细胞和幼稚 T 细胞共培养系统中调节性 T 细胞的显着减少。随后的光谱实验表明，这些苯并恶唑啉酮与血红素铁形成配位键以稳定复合物。这项研究表明，苯并恶唑啉酮是发现新型 IDO1 抑制剂的有趣支架，这些化合物是进一步开发的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.039

文献信息

• Discovery of potent IDO1 inhibitors derived from tryptophan using scaffold-hopping and structure-based design approaches
  作者：Yi Zou、Yan Wang、Fang Wang、Minghao Luo、Yuezhen Li、Wen Liu、Zhangjian Huang、Yihua Zhang、Wenjie Guo、Qiang Xu、Yisheng Lai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.039

  日期：2017.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is frequently hijacked by tumors to escape the host immune response, and the enzyme is now firmly established as an attractive target for cancer immunotherapy. To identify novel IDO1 inhibitors suitable for drug development, a scaffold-hopping strategy combined with the average electrostatic potentials calculation was ultilized to design novel benzoxazolinone derivatives

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 经常被肿瘤劫持以逃避宿主免疫反应，现在该酶已成为癌症免疫治疗的一个有吸引力的靶点。为了确定适合药物开发的新型 IDO1 抑制剂，结合平均静电势计算的支架跳跃策略被用于设计新型苯并恶唑啉酮衍生物。其中，化合物7e、7f和9c在低微摩尔范围内表现出抑制效力，并且对 HeLa 细胞的细胞毒性水平可以忽略不计。用这三种化合物处理促进了 T 淋巴细胞的增殖，并导致 B16F1 细胞和幼稚 T 细胞共培养系统中调节性 T 细胞的显着减少。随后的光谱实验表明，这些苯并恶唑啉酮与血红素铁形成配位键以稳定复合物。这项研究表明，苯并恶唑啉酮是发现新型 IDO1 抑制剂的有趣支架，这些化合物是进一步开发的有吸引力的候选物。