叔-丁基3-(4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸酯 | 105516-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基3-(4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸酯
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-2-pyridinecarboxaldimine
• 英文别名: 2-(N-(2-hydroxyethyl)carbaldimino)pyridine；2-((pyridin-2-yl)methyleneamino)ethanol；2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol；2-((pyridine-2-ymethylene)amino)ethanol；2-(2-pyridylaldimine)ethanol；C5H4NCH=NCH2CH2OH；Ethanol, 2-[(2-pyridinylmethylene)imino]-(9CI)；2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethanol
• CAS: 105516-38-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: IIRODPSOYAGHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基3-(4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,2-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis ((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  “末端”双室配体的双核铜（II）配合物：配体上螯合臂的改变，以调节配合物对DNA的反应性。

  摘要：

  通过将具有不同电子和空间性质的取代基引入螯合臂，即2,6-双{[[（2-吡啶基甲基）（2-羟乙基）氨基]甲基，设计了两个基于酚的“末端”双室七齿配体} -4-甲基苯酚（L1）和2，6-双{[（（2-氨基乙基）（2-羟乙基）氨基]甲基} -4-甲基苯酚（L2）。合成了配体的双核铜（II）配合物（1和2），并将其评估为潜在的核酸酶模型。通过pH电位滴定，ESI-MS和分光光度法研究了每个配体对水溶液中Cu（II）离子的碱性行为和配位性能。在pH范围为3-11且pH值为7时，两种配体都表现出很强的螯合Cu（II）生成Cu（II）/ L摩尔比为2：1的双核铜（II）配合物的趋势。40阳离子OH-桥联的Dicopper（II）配合物被确定为主要物质。关于1和2与小牛胸腺DNA相互作用的研究与DNA结合有关，显示出拴在配体螯合臂上的取代基有明显的影响。在有氧条件下，在存在Vc的条件下，通过琼脂糖凝胶电泳对质粒pBR322

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.12.014
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 C.I.酸性橙108 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 叔-丁基3-(4-羟基苯基)哌嗪-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  含附加醇官能团的有机铂配合物的反应性：双氧和过氧化氢的活化

  摘要：

  已经研究了铂（II）配合物[PtMe 2（RN = CH-2-C 5 H 4 N）]的氧化加成反应，尤其是当R = CH 2 CH 2 OH或CH 2 CH 2 CH 2 OH时。两种络合物通过反氧化加成与R'X（MeI或PhCH 2 Br）反应，得到[PtXMe 2 R'（RN = CH-2-C 5 H 4 N）]。它们还与甲醇溶液中的氧气或与过氧化氢反应，生成[Pt（OH）（OMe）Me 2（RN = CH-2-C 5 H 4 N）]或[Pt（OH）2 Me 2（RN ＝ CH-2-C 5 H 4 N）]，但是在R ＝（CH 2）3 OH的情况下，通过亚胺配体的部分环化以给出相应的恶嗪配合物，反应复杂。当R ＝ CH 2 CH 2 OH时，络合物[PtMe 2（RN ＝ CH-2-C 5 H 4 N）]与氧气在丙酮溶液中反应，得到铂（IV）络合物[Pt（OH）Me 2 { κ 3 - ñ，ñ，ö

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.11.027

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Complexation d'iminopyridines par le sel de zeise: voie d'access a des conjugues estradiol-cis-dichloro platine. Etude structure du complexe cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O
  作者：Philippe Pointeau、Henri Patin、Abdelhamid Mousser、Jean-Yves Le Marouille

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80303-5

  日期：1986.9

  and characterized. The (2-pyridyl)CHNR1 and (2-pyridyl)CH2NCR1R2 ligands react with Zeise's salt to afford directly the pentagonal chelates PtCl2L. Their structure and the cis-stereo-chemistry were shown by the usual spectroscopic methods and for cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O by an X-ray diffraction study. On the other hand, the (2-pyridyl)(CH2)2NCR1R2 ligands do not afford the expected hexagonal

  为了合成五和六边形的铂（II）金属环，已制备并表征了二齿配体，例如亚氨基吡啶（L）。的（2-吡啶基）CHNR 1和（2-吡啶基）CH 2 NCR 1 - [R 2个配体与蔡斯盐直接得到五边形螯合物氯铂酸反应2 L.它们的结构和顺-stereo-化学均表现通过常规的光谱方法和用于顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2通过X射线衍射研究O。另一方面，（2-吡啶基）（CH 2）2 N ＝ CR 1 R 2配体不能提供预期的六角形金属环。相反，在亚胺的氮原子处络合后，它们会生成配位体水解后形成的（2-吡啶基）乙胺络合物。配合物的反式- [乙烯] - [（2-吡啶基）（CH 2）2 NCR 1 - [R 2 ]氯铂酸2表示当R 1是雌二醇“细胞毒性具有延迟活性”的模型。
• Effects of appended hydroxyl groups and ligand chain length on copper coordination and oxidation activity
  作者：Attawit Jehdaramarn、Soraya Pornsuwan、Phongnarin Chumsaeng、Khamphee Phomphrai、Preeyanuch Sangtrirutnugul

  DOI：10.1039/c7nj03113k

  日期：——

  henol (Hpyph), 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol (Hpyet), and 3-((pyridin-2-ylmethylene)amino)propanol (Hpypr) with one equiv. of CuCl2·2H2O afforded the corresponding Cu(II) complexes in low to moderate yields. The crystal structure of (μ-Cl)2[CuCl(κ2-N,N-Hpyet)]2 reveals a symmetric dinuclear structure with the bidentate N,N-coordination mode of (imino)pyridine with no Cu–OH interaction. On

  处理一系列带有附加羟基的2-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）苯酚（Hpyph），2-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）乙醇（Hpyet）和3一当量的-（（吡啶-2-基亚甲基）氨基）丙醇（Hpypr）。CuCl 2 ·2H 2 O的制备以低至中等的产率提供了相应的Cu（II）配合物。的晶体结构（μ-Cl）的2 [的CuCl（κ 2 - Ñ，Ñ -Hpyet）] 2揭示了与双齿的对称双核结构Ñ，Ñ -coordination模式而没有铜-OH相互作用（亚氨基）吡啶。另一方面，双核Cu（II）相关丙基配体Hpypr的配合物具有明显不同的晶体结构，该结构涉及将羟基亲核加成到2-吡啶甲醛的醛基上。Cu配合物/ Cu 0 / TEMPO / Na 2 CO 3（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基）催化剂体系通常在室温下于H 2 O中表现出良好的苯甲醇有氧氧化为苯甲醛的活性。温度。双核铜（II）配合物（μ-Cl）的2
• Synthesis and in vitro reactivity of <i>cis</i>-dichloro-(pyridin-2-ylcarboxaldimine)platinum(II) complexes with DNA
  作者：Liliya G Nikolcheva、Christopher M Vogels、R Alexandra Stefan、Hanni A Darwish、Stephen J Duffy、Robert J Ireland、Andreas Decken、Robert H Hudson、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v03-034

  日期：2003.4.1

  Five platinum pyridin-2-ylcarboxaldimine complexes of the type cis-[PtCl₂(2-C₅H₄NCH=NR)] (R = CH₂CH₂OH (1); R = N(CH₂CH₂)₂O (2); R = C₆H₅ (3); R = 1-C₁₀H₇ (4); R = (CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇CH₃ (5)) were prepared and their in vitro reactivity towards a 20-base pair (single- and double-stranded) DNA determined using nuclease digest studies and RP-HPLC. Variation of the imine functionality allowed for the design of compounds with different physical and chemical properties. Complexes 1 and 3 showed binding to both single- and double-stranded DNA comparable to that of cisplatin (cis-[PtCl₂(NH₃)₂]). Crystals of 1 were monoclinic, space group P2(1)/n, a = 9.6612 (15), b = 12.9678 (19), c = 9.7004(13) Å, β = 117.73(3)°, Z = 4.Key words: platinum, pyridin-2-ylcarboxaldimines, DNA binding studies.

  五种铂金吡啶-2-基羧醛亚胺配合物cis-[PtCl2(2-C5H4NCH=NR)] (R = CH2CH2OH (1); R = N(CH2CH2)2O (2); R = C6H5 (3); R = 1-C10H7 (4); R = (CH2)8CH=CH(CH2)7CH3 (5)) 被制备，并通过核酸酶消化研究和RP-HPLC测定了它们对20碱基对（单链和双链）DNA的体外反应性。改变亚胺功能团允许设计具有不同物理和化学性质的化合物。配合物1和3显示与单链和双链DNA结合的能力与顺铂（cis-[PtCl2(NH3)2]）相当。配合物1的晶体为单斜晶系，空间群P2(1)/n，a = 9.6612 (15) Å，b = 12.9678 (19) Å，c = 9.7004(13) Å，β = 117.73(3)°，Z = 4。关键词：铂金，吡啶-2-基羧醛亚胺，DNA结合研究。
• Reactivity of organoplatinum complexes containing appended alcohol functional groups: Activation of dioxygen and hydrogen peroxide
  作者：Kyle A. Thompson、Connor Kadwell、Paul D. Boyle、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.027

  日期：2017.2

  to give the corresponding oxazine complex. When R = CH2CH2OH, the complex [PtMe2(RN=CH-2-C5H4N)] reacts with oxygen in acetone solution to give the platinum(IV) complex [Pt(OH)Me2κ3-N,N,O-RNH-CH(2-C5H4N)(CHCMeO)}], but no reaction occurs when R = CH2CH2CH2OH or CH2CH2NMe2. It is suggested that the hydroxyethyl substituent plays a key role in the dioxygen activation and subsequent reactions of a coordinated

  已经研究了铂（II）配合物[PtMe 2（RN = CH-2-C 5 H 4 N）]的氧化加成反应，尤其是当R = CH 2 CH 2 OH或CH 2 CH 2 CH 2 OH时。两种络合物通过反氧化加成与R'X（MeI或PhCH 2 Br）反应，得到[PtXMe 2 R'（RN = CH-2-C 5 H 4 N）]。它们还与甲醇溶液中的氧气或与过氧化氢反应，生成[Pt（OH）（OMe）Me 2（RN = CH-2-C 5 H 4 N）]或[Pt（OH）2 Me 2（RN ＝ CH-2-C 5 H 4 N）]，但是在R ＝（CH 2）3 OH的情况下，通过亚胺配体的部分环化以给出相应的恶嗪配合物，反应复杂。当R ＝ CH 2 CH 2 OH时，络合物[PtMe 2（RN ＝ CH-2-C 5 H 4 N）]与氧气在丙酮溶液中反应，得到铂（IV）络合物[Pt（OH）Me 2 κ 3 - ñ，ñ，ö