phenyl 4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1541195-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1541195-15-6
• 化学式: C₃₉H₃₃NO₈S
• 分子量: 675.759
• InChiKey: FJIDIYGCCHCDGN-YCTRHOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 copper diacetate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Focus on β-Mannosylation

  摘要：

  O-Picoloyl groups at remote positions can mediate the course of glycosylation reactions by providing high facial selectivity for the H-bond-mediated attack of the glycosyl acceptor. A new practical method for the stereoselective synthesis of beta-mannosides at ambient temperature is presented.

  DOI：

  10.1021/ol403396j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 phenyl 4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Focus on β-Mannosylation

  摘要：

  O-Picoloyl groups at remote positions can mediate the course of glycosylation reactions by providing high facial selectivity for the H-bond-mediated attack of the glycosyl acceptor. A new practical method for the stereoselective synthesis of beta-mannosides at ambient temperature is presented.

  DOI：

  10.1021/ol403396j

文献信息

• Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Focus on β-Mannosylation
  作者：Salvatore G. Pistorio、Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol403396j

  日期：2014.2.7

  O-Picoloyl groups at remote positions can mediate the course of glycosylation reactions by providing high facial selectivity for the H-bond-mediated attack of the glycosyl acceptor. A new practical method for the stereoselective synthesis of beta-mannosides at ambient temperature is presented.