methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-β-L-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-β-L-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aS,6S,7R,7aS)-2,2-ditert-butyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-7-phenylmethoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• 化学式: C₄₈H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 827.1
• InChiKey: YTMBQVRNCOYDDA-KVWLVAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-methylphenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-β-L-arabinofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x