(E)-(R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2-methyloct-2-enethioic acid S-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2-methyloct-2-enethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (E,5R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyloct-2-enethioate
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃SSi
• 分子量: 374.66
• InChiKey: KJNKEUZDKFHCLG-ASNKMWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 titanium(IV) isopropylate pyridine-SO3 complex 、 硼酸三甲酯 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (E)-(R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2-methyloct-2-enethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称插烯Mukaiyama羟醛反应。

  摘要：

  使用 10 mol% 的 BITIP 催化剂和 B(OMe)3 作为添加剂进行插烯 Mukaiyama 羟醛反应，可实现对映选择性四碳链延伸，得到多用途的 E-α,β-不饱和硫羟酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol701851f

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Lars V. Heumann、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol701851f

  日期：2007.10.1

  A vinylogous Mukaiyama aldol reaction, conducted using 10 mol % of a BITIP catalyst and B(OMe)3 as an additive, effects an enantioselective four-carbon chain extension to give versatile E-alpha,beta-unsaturated thiol esters.

  使用 10 mol% 的 BITIP 催化剂和 B(OMe)3 作为添加剂进行插烯 Mukaiyama 羟醛反应，可实现对映选择性四碳链延伸，得到多用途的 E-α,β-不饱和硫羟酸酯。