(+/-)-(4R,5S)-4-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5,9-dimethyldecan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(4R,5S)-4-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5,9-dimethyldecan-5-ol
• 英文别名: (4R,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,9-dimethyl-4-phenylmethoxydecan-5-ol
• 化学式: C₄₁H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 677.128
• InChiKey: JMINXKFMDPZRBR-FGWXJEIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4R,5S)-4-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5,9-dimethyldecan-5-ol 在 Grubbs catalyst first generation 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 {5-[(+/-)-(2S,3R)-3-benzyloxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrooxapin-2-yl]-2-methylbutoxy}tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然Zoapatanol的合成方法和全合成

  摘要：

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。

  DOI：

  10.1021/jo048115z
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (+/-)-(4R,5S)-4-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5,9-dimethyldecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  天然Zoapatanol的合成方法和全合成

  摘要：

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。

  DOI：

  10.1021/jo048115z

文献信息

• Synthetic Approaches and Total Synthesis of Natural Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Barbara Gille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo048115z

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-zoapatanol utilizing an intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons olefination and an enantioselective Sharpless dihydroxylation as the key steps has been achieved. An advanced oxepene intermediate has been obtained by applying a ring-closing metathesis to an unsaturated enol ether.

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。