(S)-1-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]imidazole
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: XJULQKUSPMDLAB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环与芳基和杂芳基卤化物的高效铜催化N-芳基化

  摘要：

  新的（S）-吡咯烷基基甲基咪唑配体（4a - c）已经很容易地以最直接的方式由最便宜的原料在短时间内以高收率合成。在4a和Cs 2 CO 3存在下，已开发出相对温和且高效的CuI催化的咪唑与芳基和杂芳基溴化物或氯化物的N芳基化方法。重要的是要注意，该方案可以耐受芳基卤化物上的官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。该方案也可适用于其他富含π电子的氮杂环（吡咯，吡唑，吲哚，苯并咪唑和三唑），可提供高至极好收率的N-芳基唑。

  DOI：

  10.1021/jo062059f

文献信息

• US7342016B2
  申请人：——

  公开号：US7342016B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• Highly Efficient Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbo Zhu、Liang Cheng、Yuxi Zhang、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo062059f

  日期：2007.4.1

  have been readily synthesized in a straightforward fashion from least expensive starting materials in short steps in high yields. Relatively mild and highly efficient CuI-catalyzed N-arylation procedures for imidazoles with aryl and heteroaryl bromides or chlorides have been developed in the presence of 4a and Cs2CO3. It is important to note that the protocol could tolerate functional groups such as

  新的（S）-吡咯烷基基甲基咪唑配体（4a - c）已经很容易地以最直接的方式由最便宜的原料在短时间内以高收率合成。在4a和Cs 2 CO 3存在下，已开发出相对温和且高效的CuI催化的咪唑与芳基和杂芳基溴化物或氯化物的N芳基化方法。重要的是要注意，该方案可以耐受芳基卤化物上的官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。该方案也可适用于其他富含π电子的氮杂环（吡咯，吡唑，吲哚，苯并咪唑和三唑），可提供高至极好收率的N-芳基唑。