6^A-benzyloxycarbonylamino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-benzyloxycarbonylamino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin
• 英文别名: 6-Benzyloxycarbonylamino-6-deoxy-α-cyclodextrin；benzyl N-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecahydroxy-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₄₄H₆₇NO₃₁
• 分子量: 1106.0
• InChiKey: HUBSSOTXEIMOMI-FUPLYMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  493
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(对氨基苯)乙烯 、 sodium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate 、 6^A-benzyloxycarbonylamino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到[(E)-4,4'-bis(2,4,6-trinitrophenylamino)stilbene]-[6^A-benzyloxycarbonylamino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin]-[rotaxane]
  参考文献：
  名称：

  安装棘轮齿和棘爪以限制环糊精轮烷中的旋转。

  摘要：

  已经制备了八种新的[2]轮烷，其中引入了α-环糊精作为转子，引入了1,2-二苯乙烯，并且将三硝基苯基取代基作为封端基团。已经设计出策略，通过将转子连接到轴上来详细说明这些策略，以生产两种新的[1]轮烷。通过执行TOCSY，DQF-COSY，ROESY和HMQC实验，通过应用二维NMR光谱研究了选择这些轮烷中的旋转运动。这表明结合在二苯乙烯上的甲氧基和连接二苯乙烯和环糊精的琥珀酰胺分别类似于棘轮齿和棘爪，以限制旋转。

  DOI：

  10.1002/chem.200305280
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-amino-α-cyclodextrin 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到6^A-benzyloxycarbonylamino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  安装棘轮齿和棘爪以限制环糊精轮烷中的旋转。

  摘要：

  已经制备了八种新的[2]轮烷，其中引入了α-环糊精作为转子，引入了1,2-二苯乙烯，并且将三硝基苯基取代基作为封端基团。已经设计出策略，通过将转子连接到轴上来详细说明这些策略，以生产两种新的[1]轮烷。通过执行TOCSY，DQF-COSY，ROESY和HMQC实验，通过应用二维NMR光谱研究了选择这些轮烷中的旋转运动。这表明结合在二苯乙烯上的甲氧基和连接二苯乙烯和环糊精的琥珀酰胺分别类似于棘轮齿和棘爪，以限制旋转。

  DOI：

  10.1002/chem.200305280

文献信息

• The Synthesis of Functionalized Cyclodextrins As Scaffolds and Templates for Molecular Diversity, Catalysis, and Inclusion Phenomena
  作者：Stephen Hanessian、Aziza Benalil、Craig Laferriere

  DOI：10.1021/jo00120a023

  日期：1995.7

  alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins were chemically modified to selectively introduce functionality on the primary and secondary faces. Azido and substituted alkenyl groups were selectively introduced on the primary hydroxy groups to give monosubstituted derivatives. The secondary C-2 hydroxy group was selectively functionalized with allyl, 1-hexenyl, carboxymethyl, and omega-azidoalkyl groups (n: 3, 4, 5) as ethers. The chemically modified cyclodextrins are versatile molecules for use as scaffolds and templates in conjunction with chemical diversity, catalysis, and inclusion phenomena.
• Installation of a Ratchet Tooth and Pawl To Restrict Rotation in a Cyclodextrin Rotaxane
  作者：Hideki Onagi、Christopher J. Blake、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1002/chem.200305280

  日期：2003.12.15

  Eight new [2]rotaxanes have been prepared, incorporating an alpha-cyclodextrin as the rotor, a stilbene as the axle, and trinitrophenyl substituents as capping groups. Strategies have been devised to elaborate these by linking the rotor to the axle, to produce two new [1]rotaxanes. Rotational motion in a selection of these rotaxanes has been investigated through the application of two-dimensional NMR

  已经制备了八种新的[2]轮烷，其中引入了α-环糊精作为转子，引入了1,2-二苯乙烯，并且将三硝基苯基取代基作为封端基团。已经设计出策略，通过将转子连接到轴上来详细说明这些策略，以生产两种新的[1]轮烷。通过执行TOCSY，DQF-COSY，ROESY和HMQC实验，通过应用二维NMR光谱研究了选择这些轮烷中的旋转运动。这表明结合在二苯乙烯上的甲氧基和连接二苯乙烯和环糊精的琥珀酰胺分别类似于棘轮齿和棘爪，以限制旋转。