sodium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate | 5400-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate
• 英文别名: 2,4,6-trinitrobenzenesulfonic acid sodium salt；sodium 2,4,6-trinitrobenzenesulfonate；sodium;2,4,6-trinitrobenzenesulfonate
• CAS: 5400-70-4
• 化学式: C₆H₂N₃O₉S*Na
• 分子量: 315.152
• InChiKey: NCGJACBPALRHNG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S17,S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 1479

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate 在 硼酸三钠 、 agarose gel 、 Aminooctyl Sepharose 4B 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kazuhiro; Natsui, Miho; Ohmori, Shinji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 773 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到sodium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  由与缺电子芳香半抗原的电荷转移相互作用驱动的水中色氨酸缔合

  摘要：

  已经通过 X 射线衍射研究、UV-vis 光谱和 NMR 评估了一系列缺电子芳族化合物在水中与色氨酸形成电荷转移复合物的能力。由于众所周知二硝基苯基 (DNP) 配体会产生抗体介导的反应，并且已经报道了与抗体 Fab 片段的色氨酸残基的 π-π 堆积相互作用，因此这里研究的大多数芳香族受体都是硝基衍生物。已经在固态观察到富含色氨酸的吲哚环和缺电子芳香受体之间的电荷转移相互作用，因为获得了配合物的四种晶体结构。溶液中的芳香族供体-受体相互作用也通过紫外-可见光谱和核磁共振光谱进行了验证。三肽 Trp-Gly-Trp 的结合，抗原 Ag43 中发现的一个基序，还通过紫外可见和核磁共振光谱研究了缺电子芳族二亚胺。我们的研究结果表明，由于多种非共价相互作用的协同作用，这些简单的缺电子分子可能表现为新型半抗原，并被纳入更精细的靶向蛋白质-蛋白质相互作用的药物中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01650h
• 作为试剂：
  描述：

  L-赖氨酸 在 potassium carbonate 、 Y₄₃₀F mutant of Salmonella D-ornithine/D-lysine decarboxylase 、 sodium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate 作用下， 生成 1,5-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌 d-鸟氨酸/d-赖氨酸脱羧酶的 Y430F 突变体改变了立体特异性和腐胺变构激活位点

  摘要：

  d-鸟氨酸/ d-赖氨酸脱羧酶 (DOKDC)的酪氨酸 430位于活性位点，并被认为负责该酶的 D-立体特异性。我们制备了肠沙门氏菌鼠伤寒血清型 DOKDC 的 Y430F 突变体，并评估了其对 D-和L-赖氨酸和鸟氨酸的催化活性。动力学结果表明，Y430F突变体具有可测量的D-和L-赖氨酸和鸟氨酸脱羧酶活性，而野生型DOKDC则没有。光谱实验表明，这些氨基酸与 5'-磷酸吡哆醛结合形成外部醛亚胺复合物，λ max  = 425 nm。此外，我们还获得了与HEPES、腐胺、d-鸟氨酸、d-赖氨酸和d-精氨酸结合的Y430F DOKDC的晶体结构。 d-氨基酸在晶体中结合形成偕二胺和外部醛亚胺复合物的平衡混合物。此外，晶体结构揭示了一个意想不到的腐胺变构产物激活位点，位于两个活性位点之间的二倍轴上。腐胺通过将铵基的氢键提供给两条链的特异性螺旋中的 Asp-361 和 Gln-358 来结合。添加

  DOI：

  10.1016/j.abb.2022.109429

文献信息

• Installation of a Ratchet Tooth and Pawl To Restrict Rotation in a Cyclodextrin Rotaxane
  作者：Hideki Onagi、Christopher J. Blake、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1002/chem.200305280

  日期：2003.12.15

  Eight new [2]rotaxanes have been prepared, incorporating an alpha-cyclodextrin as the rotor, a stilbene as the axle, and trinitrophenyl substituents as capping groups. Strategies have been devised to elaborate these by linking the rotor to the axle, to produce two new [1]rotaxanes. Rotational motion in a selection of these rotaxanes has been investigated through the application of two-dimensional NMR

  已经制备了八种新的[2]轮烷，其中引入了α-环糊精作为转子，引入了1,2-二苯乙烯，并且将三硝基苯基取代基作为封端基团。已经设计出策略，通过将转子连接到轴上来详细说明这些策略，以生产两种新的[1]轮烷。通过执行TOCSY，DQF-COSY，ROESY和HMQC实验，通过应用二维NMR光谱研究了选择这些轮烷中的旋转运动。这表明结合在二苯乙烯上的甲氧基和连接二苯乙烯和环糊精的琥珀酰胺分别类似于棘轮齿和棘爪，以限制旋转。
• An Hermaphrodite [2]Rotaxane:  Preparation and Analysis of Structure
  作者：Hideki Onagi、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1021/ol015607e

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. The pictured rotaxane is assembled in water by capping a substituted cyclodextrin composed of the wheel and axle components. The unusual dimeric structure of the rotaxane reflects the thermodynamics of the assembly process. In N,N-dimethylformamide, the corresponding monomer is the predominant product.

  [结构：见文字]。如图所示的轮烷是通过加盖由车轮和车轴组件组成的取代的环糊精在水中组装而成的。轮烷的不同寻常的二聚体结构反映了组装过程的热力学。在N，N-二甲基甲酰胺中，相应的单体是主要产物。
• Relative Rotational Motion between α-Cyclodextrin Derivatives and a Stiff Axle Molecule
  作者：Dai Nishimura、Tomoya Oshikiri、Yoshinori Takashima、Akihito Hashidzume、Hiroyasu Yamaguchi、Akira Harada

  DOI：10.1021/jo702237q

  日期：2008.4.1

  α-CD derivatives in rotaxanes 2 and 3 were observed by the shielding and deshielding effects from a diphenylacetylene axis molecule. The splitting of resonance peaks was closely related to the rotary movements of α-CDs and an axis molecule. We supposed that α-CD in rotaxane 1 rotates freely around a diphenylacetylene axis molecule, and vice versa, whereas the rotary movement of α-CD derivatives and the

  制备了带有α-环糊精（α-CD）衍生物和二苯乙炔轴分子并以三硝基苯为大分子塞子的新型[2]轮烷，以研究环相对于轴分子和轴分子在环中的相对旋转运动。通过NMR技术获得环。[2]轮烷2和3由α-CD衍生物组成（2：6-苯基酰胺-α-CD；3：6- 6酰胺-α-CD）。通过二维NMR技术（TOCSY，COSY，ROESY，HMQC和HMBC）彻底确定轮烷中α-CD的质子。轮烷1中的α-CD质子没有分裂，而轮烷中相应的α-CD衍生物质子的共振峰移动和分裂通过对二苯基乙炔轴分子的屏蔽和去屏蔽作用观察到图2和图3。共振峰的分裂与α-CD和轴分子的旋转运动密切相关。我们假定轮烷1中的α-CD绕二苯基乙炔轴分子自由旋转，反之亦然，而α-CD衍生物与轮烷2和3的轴分子的旋转运动受到C1取代基之间的空间排斥的限制。 α-CD和轴分子的终止基。为了估计CD的相对旋转运动，并在轮烷的轴线分子，该旋转相关时间（τ Ç轮烷的）通过测定131
• Separated and Aligned Molecular Fibres in Solid State Self-Assemblies of Cyclodextrin[2]Rotaxanes
  作者：Hideki Onagi、Benedetta Carrozzini、Giovanni L. Cascarano、Christopher J. Easton、Alison J. Edwards、Stephen F. Lincoln、A. David Rae

  DOI：10.1002/chem.200305279

  日期：2003.12.15

  The conformations of two [2]rotaxanes, each comprising alpha-cyclodextrin as the rotor, a stilbene as the axle and 2,4,6-trinitrophenyl substituents as the capping groups, have been examined in solution and in the solid state, using (1)H NMR spectroscopy and X-ray crystallography, respectively. In solution, introducing substituents onto the stilbene prevents the cyclodextrin from being localized over

  已在溶液和固态下使用（）检查了两种[2]轮烷的构型，每种构型均包含α-环糊精作为转子，1,2-二苯乙烯和2,4,6-三硝基苯基取代基作为封端基团。 1）1 H NMR光谱和X射线晶体学。在溶液中，在二苯乙烯上引入取代基可防止环糊精定位在轴的一端。相反，环糊精沿着取代的二苯乙烯来回移动。在固态下，轮烷的轴形成延伸的分子纤维，该分子纤维彼此分开并沿单个轴排列。在不存在环糊精的情况下，分子纤维与轮烷之一的轴成分形成的分子纤维非常相似，但是在后一种情况下，它们既不分离也不对齐。
• Double-Threaded Dimer and Supramolecular Oligomer Formed by Stilbene Modified Cyclodextrin: Effect of Acyl Migration and Photostimuli
  作者：Akira Kanaya、Yoshinori Takashima、Akira Harada

  DOI：10.1021/jo101936t

  日期：2011.1.21

  the secondary hydroxyl group of StiO-α-CD (the wider rim of α-CD) to give 3-trans-StiO-α-CD. 3-trans-StiO-α-CD forms a supramolecular oligomer, whereas 3-cis-StiO-α-CD changes to a double-threaded dimer, indicating that 3-StiO-α-CDs gives the opposite results in the supramolecular structures of 2-StiO-α-CDs. The thermal isomerization (migration) is very slow. It takes about 300 h to reach the equilibrium

  我们观察到通过光辐照和迁移改变了lb-α-环糊精（StiO-α-CD）的超分子结构。Stilbene衍生物在λ= 340 nm照射下显示光致异构化，得到2-顺式-StiO-α-CD，在λ= 254 nm照射下产生2-反-StiO-α-CD。StiO-α-CD的光异构化在30分钟内显示出光平稳状态。二维NMR和扩散系数研究表明2-反式-StiO-α-CD形成双螺纹二聚体，而2-顺式-StiO-α-CD通过光照射变为超分子低聚物。我们发现，α-CD上二苯乙烯基团（StiO）的相互迁移发生在中性条件下。α-CD的StiO基团（StiO-α-CD）在StiO-α-CD的仲羟基（α-CD的较宽边缘）的C2和C3位置之间移动，得到3-反式-StiO-α -光盘。3-反式-StiO-α-CD形成超分子低聚物，而3-顺式-StiO-α-CD变为双螺纹二聚体，表明3-StiO-α-CD在超分子结构中的作用相反。