2-bromo-1-(methoxymethyl)indole-3-methylene-tert-butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(methoxymethyl)indole-3-methylene-tert-butylamine
• 英文别名: 1-[2-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-N-tert-butylmethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O
• 分子量: 323.233
• InChiKey: JYOFNCUNFRTRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(methoxymethyl)indole-3-methylene-tert-butylamine 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到5-methoxymethyl-3,4-diphenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of substituted beta- and gamma -carbolines have been prepared in good to excellent yields by the annulation of internal acetylenes by the tert-butylimines of N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-haloindole-3-carboxaldehydes, respectively, in the presence of a palladium catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol010124w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 反应 6.0h， 生成 2-bromo-1-(methoxymethyl)indole-3-methylene-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of substituted beta- and gamma -carbolines have been prepared in good to excellent yields by the annulation of internal acetylenes by the tert-butylimines of N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-haloindole-3-carboxaldehydes, respectively, in the presence of a palladium catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol010124w