4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-acetyl-2'-formylbiphenyl；4'-Acetyl[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(4-acetylphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SLZFOKFDDKZCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones

  摘要：

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c4ra13665a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-methyltriazene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 偶联活化芳基三氮烯用于从苯胺合成联芳基

  摘要：

  除非使用化学计量的布朗斯台德或路易斯酸活化剂，否则芳基三氮烯几乎不能参与生产性有机转化。我们在这里首次报道了在普通碱性条件下由 N3 原子上的磺酰基活化的芳基三氮烯的钯催化 Suzuki 偶联。得益于化学计量酸活化剂的消除，活化的芳基三氮烯可以有效地与芳基硼酸偶联，通过使用低负载量的简单催化剂（0.3 mol% Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ）以中等至优异的产率提供二芳基化合物。通过 26 个示例演示了耦合的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200433

文献信息

• An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Andres Felipe Yepes Perez、Natália Pinto de Almeida

  DOI：10.1039/c4ra03586k

  日期：——

  A simple methodology for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using microencapsulated palladium and (het)aryl MIDA boronates in water–alcohol under phosphine-free conditions was developed.

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。
• Phosphine-Free Suzuki Cross-Coupling Reaction Using an Efficient and Reusable Pd Catalyst in an Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Joaquim F. M. da Silva、Andres F. Yepes Perez、Natália P. de Almeida

  DOI：10.1080/00397911.2015.1057289

  日期：2015.9.2

  Abstract We report here an improved, highly efficient, and general method for the ligand-free Suzuki cross-coupling reaction to the synthesis of biaryls, bipyridyls, thienylpyridine, and allylphenols. Microwave irradiation of (het)aryl halides and (hetaryl, allyl)arylboronic acid N-methyl-iminodiacetic acid (MIDA) ester, using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30), gave the coupling

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要
• New alkyl derivatives phosphine sulfonate (P–O) ligands. Catalytic activity in Pd-catalysed Suzuki–Miyaura reactions in water
  作者：Eduardo J. García Suárez、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Werner Oberhauser、Claudio Bianchini、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b707590c

  日期：——

  Two novel bis(o-methoxyphenyl) phosphinoalkylsulfonate (P–O) ligands have been prepared through a new and sustainable synthetic route; they are air stable as well as water soluble and have been applied in Pd-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in neat water in conjunction with microwave heating.

  制备了两种新型的二(邻甲氧基苯基)膦烷基磺酸盐（P―O）配体，通过了一条新颖且可持续的合成路线；它们空气稳定且可溶于水，并已应用于钯催化的铃木-宫浦偶联反应中，在水相中结合微波加热进行反应。
• Palladium<i>N</i>-heterocyclic-carbene-catalyzed ortho-arylation of benzaldehyde derivatives
  作者：Öznur Dogan、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20479

  日期：2008.9

  New, sterically demanding 1,3-dialkylbenzimidazolium salts (2a–c) as N-heterocyclic-carbene precursors have been synthesized and characterized. The ortho position of aromatic aldehydes was directly and selectively arylated with aryl chlorides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAc)2, 1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides (2a–c), and Cs2CO3. © 2008 Wiley Periodicals, Inc.

  已经合成并表征了新的、空间要求高的 1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐 (2a-c) 作为 N-杂环卡宾前体。在由 Pd(OAc)2、1,3-二烷基苯并咪唑鎓氯化物 (2a-c) 和 Cs2CO3 原位制备的催化体系存在下，芳族醛的邻位被芳基氯化物直接和选择性地芳基化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:569–574, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20479
• New functionalized<i>N</i>-heterocyclic carbene ligands for arylation of benzaldehydes
  作者：Öznur Doğan、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/jhet.48

  日期：2009.3

  Novel functionalized 1,3-dialkylimidazolinium salts (LHCl) as NHC precursors have been prepared and successfully applied in palladium-catalyzed arylation of benzaldehydes. The ortho position of aromatic aldehydes was directly and selectively arylated with aryl chlorides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAc)2, 1,3-dialkylimidazolinium chlorides (), and Cs2CO3. J. Heterocyclic

  新型的功能化的1,3-二烷基咪唑啉盐（LHCl）作为NHC的前体已被制备，并成功地用于钯催化的苯甲醛芳基化。芳香醛的邻位直接和选择性地与芳基氯芳基化中制备的催化体系的存在下原位（OAC）选自Pd 2，1,3- dialkylimidazolinium氯化物（）和Cs 2 CO 3。J.杂环化​​学。（2009）