ethyl 3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxopentanoate
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 390.266
• InChiKey: LCCYRFOALVTYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxopentanoate 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (5E)-5-(carbamoylhydrazinylidene)-3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-cyanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高取代度的2,3-二氢-1 H-吡咯衍生物的合成是通过将硝基串联成1,3-烯炔并随后进行重排而实现的。

  摘要：

  通过具有潜在的腈官能团的迈克尔加合物的半咔唑酮的氧化环化，描述了一种合成1，3-烯炔的新方法。这些1，3-烯炔与二芳基硝酮的反应通过串联区域选择性加成和随后的重排产生了高度取代的2，3-二氢-1 H-吡咯衍生物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1021/jo702610j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯查耳酮 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高取代度的2,3-二氢-1 H-吡咯衍生物的合成是通过将硝基串联成1,3-烯炔并随后进行重排而实现的。

  摘要：

  通过具有潜在的腈官能团的迈克尔加合物的半咔唑酮的氧化环化，描述了一种合成1，3-烯炔的新方法。这些1，3-烯炔与二芳基硝酮的反应通过串联区域选择性加成和随后的重排产生了高度取代的2，3-二氢-1 H-吡咯衍生物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1021/jo702610j

文献信息

• A mild, chemoselective, one-pot synthesis of δ-keto α-cyano esters by organocatalysis
  作者：Gang Liu、Yingcai Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.145

  日期：2014.1

  A sequential condensation of α-cyano esters, aldehydes, and ketones with catalytic amount of pyrrolidine/HOAc at room temperature has been developed. This method offers a chemoselective, one-pot cascade access to δ-keto α-cyano esters with moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出在室温下α-氰基酯，醛和酮与催化量的吡咯烷/ HOAc的顺序缩合。该方法可在温和条件下以中等到良好的产率对δ-酮基α-氰基酯进行化学选择性的一锅级联反应。
• Synthesis of Highly Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives via a Tandem Regioselective Addition of Nitrones to 1,3-Enynes with Subsequent Rearrangement
  作者：Sivaperuman Saravanan、Ismail Abulkalam Azath、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1021/jo702610j

  日期：2008.3.1

  A novel method for the synthesis of 1,3-enynes is described through oxidative cyclization of the semicarbazones of Michael adducts having potential nitrile functionality. Reaction of these 1,3-enynes with diaryl nitrones has yielded a diastereomeric mixture of highly substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrole derivatives via a tandem regioselective addition with subsequent rearrangement.

  通过具有潜在的腈官能团的迈克尔加合物的半咔唑酮的氧化环化，描述了一种合成1，3-烯炔的新方法。这些1，3-烯炔与二芳基硝酮的反应通过串联区域选择性加成和随后的重排产生了高度取代的2，3-二氢-1 H-吡咯衍生物的非对映异构体混合物。