perfluoro-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perfluoro-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose
• 英文别名: (1S,2S,6R,8R)-1,2,6,8,9,9-hexafluoro-4,4,11,11-tetrakis(trifluoromethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₁F₁₈O₅
• 分子量: 554.089
• InChiKey: KUVXHGWXLDSFGW-JXURLIMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 反应 360.0h， 以20%的产率得到perfluoro-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  第一种全氟化碳水化合物的合成和表征。

  摘要：

  最近，通过仔细控制元素氟与碳水化合物1,2：3,5-二-O-异亚丙基-D-木呋喃糖的反应，合成了第一个全氟化碳水化合物（糖）。我们已经合成了化合物全氟-1，2：3，5-二-O-异亚丙基-D-木呋喃糖。该化合物通过（19）F NMR和二维（19）F NMR明确地表征。

  DOI：

  10.1021/jo9907033

文献信息

• Synthesis and Characterization of the First Perfluorinated Carbohydrate
  作者：Tzuhn-Yuan Lin、Hsuan-Chen Chang、Richard J. Lagow

  DOI：10.1021/jo9907033

  日期：1999.10.1

  The first perfluorinated carbohydrate (sugar) has been recently synthesized by carefully controlled reactions of elemental fluorine with the carbohydrate 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose. We have synthesized the compound perfluoro-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose. The compound is unambiguously characterized by (19)F NMR and two-dimensional (19)F NMR.

  最近，通过仔细控制元素氟与碳水化合物1,2：3,5-二-O-异亚丙基-D-木呋喃糖的反应，合成了第一个全氟化碳水化合物（糖）。我们已经合成了化合物全氟-1，2：3，5-二-O-异亚丙基-D-木呋喃糖。该化合物通过（19）F NMR和二维（19）F NMR明确地表征。