4-hydroxy-3-methoxy-5-bromo-4'-chlorochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-bromo-4'-chlorochalcone
• 英文别名: 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrClO₃
• 分子量: 367.626
• InChiKey: KOWPRMCGRCZCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-bromo-4'-chlorochalcone 、 苯肼 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43.34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑啉衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑啉衍生物，该衍生物的结构式如式（）所示，；其中，R1为氢、卤基、羟基、硝基、烷基或烷氧基；R2为卤基、羟基、烷基或烷氧基；R为氢、苯基、取代苯基、‑COR3或‑SO2R4；本发明同时公开了该吡唑啉衍生物的应用。本发明所述吡唑啉衍生物对HepG‑2人肝癌细胞有很强的抑制作用，尤其化合物2，3，4和5的IC50值还比顺铂的小，显示出比现有一线抗肿瘤药物更优的活性，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN105949124B
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-bromo-4'-chlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑啉衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑啉衍生物，该衍生物的结构式如式（）所示，；其中，R1为氢、卤基、羟基、硝基、烷基或烷氧基；R2为卤基、羟基、烷基或烷氧基；R为氢、苯基、取代苯基、‑COR3或‑SO2R4；本发明同时公开了该吡唑啉衍生物的应用。本发明所述吡唑啉衍生物对HepG‑2人肝癌细胞有很强的抑制作用，尤其化合物2，3，4和5的IC50值还比顺铂的小，显示出比现有一线抗肿瘤药物更优的活性，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN105949124B

文献信息

• A New Series of Cytotoxic Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents that Induce Cell Cycle Arrest and Apoptosis
  作者：Hong Wang、Jinhong Zheng、Weijie Xu、Cheng Chen、Duncan Wei、Wenxiu Ni、Ying Pan

  DOI：10.3390/molecules22101635

  日期：——

  A new series of pyrazoline derivatives 1b-12b was designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (HepG-2, Hela and A549). Additionally, NIH/3T3 cell cytotoxicity were tested and the structure activity relationships (SARs) were also determined. Among these new derivatives, the compounds 3-(4-fluorophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxythiophenyl)-4,5-dihydro

  设计，合成并评价了一系列新的吡唑啉衍生物1b-12b对三种癌细胞系（HepG-2，Hela和A549）的抗增殖活性。此外，测试了NIH / 3T3细胞的细胞毒性，并确定了结构活性关系（SAR）。在这些新衍生物中，化合物3-（4-氟苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（1b）和3-（4-氯苯基） ）-5-（3,4,5-三甲氧基噻吩）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（2b）对HepG-2细胞表现出最佳活性，IC50值为6.78μM和16.02μM，分别。他们还显示出对Hela细胞的有效活性。同时，3-（4-氯苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（5b）和3-（4-溴-苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑与顺铂（IC50 = 29.48μM）相比