2-(p-acetylphenyl)-4-tert-butylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-acetylphenyl)-4-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenyl)-4-tert-butylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: XIXNDKHOAZMQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 palladium diacetate 1,3-disubstituted-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-(p-acetylphenyl)-4-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶鎓盐用于芳基溴化物和氯化物的高效钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经合成并表征了新的，空间要求高的1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐（2）。这些盐与乙酸钯结合，为温和条件下芳基氯和溴化物的交叉偶联提供了活性催化剂。该催化体系被用于Heck，Suzuki和苯甲醛（熊田）偶联反应。发现催化剂活性受配体前体的苄基取代基的对位的环上甲氧基的存在的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.064

文献信息

• Use of tetrahydropyrimidinium salts for highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.064

  日期：2005.10

  synthesized and characterized. These salts, in combination with palladium acetate, provided active catalysts for the cross-coupling of aryl chlorides and bromides under mild conditions. The catalytic system was applied to the Heck, Suzuki and benzaldehyde (Kumada) coupling reactions. Catalyst activity was found to be influenced by the presence of a methoxy group on the ring of the p-position of benzyl substituent

  已经合成并表征了新的，空间要求高的1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐（2）。这些盐与乙酸钯结合，为温和条件下芳基氯和溴化物的交叉偶联提供了活性催化剂。该催化体系被用于Heck，Suzuki和苯甲醛（熊田）偶联反应。发现催化剂活性受配体前体的苄基取代基的对位的环上甲氧基的存在的影响。
• Selective palladium-catalyzed arylation(s) of benzaldehyde derivatives by N-heterocarbene ligands
  作者：Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.023

  日期：2005.3

  The 2- or 2,6-position(s) of aromatic aldehydes were directly and selectively arylated with aryl chlorides or bromides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAC)(2), imidazolinium chlorides (1-5) and Cs2CO3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium<i>N</i>-heterocyclic-carbene-catalyzed ortho-arylation of benzaldehyde derivatives
  作者：Öznur Dogan、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20479

  日期：2008.9

  New, sterically demanding 1,3-dialkylbenzimidazolium salts (2a–c) as N-heterocyclic-carbene precursors have been synthesized and characterized. The ortho position of aromatic aldehydes was directly and selectively arylated with aryl chlorides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAc)2, 1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides (2a–c), and Cs2CO3. © 2008 Wiley Periodicals, Inc.

  已经合成并表征了新的、空间要求高的 1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐 (2a-c) 作为 N-杂环卡宾前体。在由 Pd(OAc)2、1,3-二烷基苯并咪唑鎓氯化物 (2a-c) 和 Cs2CO3 原位制备的催化体系存在下，芳族醛的邻位被芳基氯化物直接和选择性地芳基化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:569–574, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20479