3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: YEYXZTDLMVJYOR-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-prop-1-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下对烯丙基醚脱保护的简便新方法

  摘要：

  在使用 Grubbs 的亚苄基钌催化剂 (Cy3P)2RuCl2=CHPh (1)、N-烯丙基三苯甲基胺和 N 的烯烃复分解反应期间，观察到 O-烯丙基糖苷的新型异构化为丙-1-烯基糖苷，而不是交叉复分解， N-二异丙基乙胺为必要的辅助试剂。在寻找更好的催化系统的过程中，发现二氯三（三苯基膦）钌 (II), [(C6H5)3P]3RuCl2, (2) 对于烯丙基醚的异构化更有效。使用 HgCl2-HgO 很容易水解不稳定的丙-1-烯基，并以极好的收率（约 90%）分离出半缩醛（25-32）。 关键词：烯丙基醚，碳水化合物，格鲁布斯催化剂，异构化，复分解，脱保护。

  DOI：

  10.1139/v00-073

文献信息

• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。