2-benzyl,3-(4-methoxybenzyl),4,6-benzylidene acetal-β-methyl galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-benzyl,3-(4-methoxybenzyl),4,6-benzylidene acetal-β-methyl galactopyranose
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: FDOBSKTYBVDPOV-TYXMGCQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl,3-(4-methoxybenzyl),4,6-benzylidene acetal-β-methyl galactopyranose 在 三氟甲磺酸 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl Ether Cleavage by Polymer-Supported Sulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]p-Methoxybenzyl ethers have been found to transfer from alcohols to sulfonamides in the presence of catalytic trifluoromethanesulfonic acid. This process for protecting group removal can be performed in solution with yields >94%. Through the use of sulfonamide-functionalized ("safety-catch") resins, p-methoxybenzyl ethers can be cleaved in excellent yields with minimal purification.

  DOI：

  10.1021/ol025514c
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 alpha-D-半乳糖 、 苯甲醛二甲缩醛 、 4-甲氧基氯苄 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以75%的产率得到2-benzyl,3-(4-methoxybenzyl),4,6-benzylidene acetal-β-methyl galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl Ether Cleavage by Polymer-Supported Sulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]p-Methoxybenzyl ethers have been found to transfer from alcohols to sulfonamides in the presence of catalytic trifluoromethanesulfonic acid. This process for protecting group removal can be performed in solution with yields >94%. Through the use of sulfonamide-functionalized ("safety-catch") resins, p-methoxybenzyl ethers can be cleaved in excellent yields with minimal purification.

  DOI：

  10.1021/ol025514c

文献信息

• <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether Cleavage by Polymer-Supported Sulfonamides
  作者：Ronald J. Hinklin、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol025514c

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]p-Methoxybenzyl ethers have been found to transfer from alcohols to sulfonamides in the presence of catalytic trifluoromethanesulfonic acid. This process for protecting group removal can be performed in solution with yields >94%. Through the use of sulfonamide-functionalized ("safety-catch") resins, p-methoxybenzyl ethers can be cleaved in excellent yields with minimal purification.