2-(1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: RLYWIZPYCUYLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethylidene)malononitrile 在 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于H2S介导的CC键还原性切割的探针结构-反应关系

  摘要：

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。

  DOI：

  10.1039/d0nj02307h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于H2S介导的CC键还原性切割的探针结构-反应关系

  摘要：

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。

  DOI：

  10.1039/d0nj02307h

文献信息

• Spectroscopic investigations on butadiene derivatives.1H,13C and15N NMR studies on the π-electron distribution and intramolecular mobility of aminobuta-1,3-dienes
  作者：Manfred Michalik、Thomas Freier、Kerstin Zahn、Klaus Peseke

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199712)35:12<859::aid-omr189>3.0.co;2-u

  日期：1997.12

  The 1H, 13C and 15N NMR spectra of a series of 5‐alkylthio‐3‐aryl‐2‐cyano‐5‐dialkylaminopenta‐2,4‐dienenitriles (4 and 5) with different amino and aryl substituents were recorded. The NMR chemical shifts are correlated with electronic effects of the substituents on the donor side of the butadiene system and also the para‐phenyl substituents X. Dynamic 1H and 13C NMR measurements showed rotational processes

  记录了一系列具有不同氨基和芳基取代基的 5-烷硫基-3-芳基-2-氰基-5-二烷基氨基五-2,4-二烯腈（4 和 5）的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。NMR 化学位移与丁二烯系统供体侧取代基的电子效应以及对苯基取代基 X 相关。动态 1H 和 13C NMR 测量显示 C-2、C-3、C- 的旋转过程3,C-4,C-4,C-5 和 C-5,N 键在 4 和 5 中，其动力学和热力学参数通过线形分析确定。线形改变的分配是基于信号强度和分离以及供体取代基、苯基取代基 X 和溶剂对能量势垒的影响进行的。© 1997 约翰威利父子公司。
• Viscosity &amp; SO2-sensitive dual colorimetric effect fluorescent sensor enabled imaging detection within plant onion and biological system
  作者：Wei-Long Cui、Mao-Hua Wang、Yun-Hao Yang、Xingxiang Ji、Jian-Yong Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122775

  日期：2023.10

  viscosity and SO2. The probe monitored viscosity and SO2 separately through dual emission channels with a difference of 135 nm. The probe responded sensitively to SO2 (<1s) and exhibited satisfactory immunity to interference and pH stability. The probe was successfully applied to imaging cellular, intra-zebrafish viscosity and SO2 changes. Interestingly, we took onion epidermal cells as model and explored the

  生物微环境包括粘度、极性、温度、含氧量和 pH 值等重要参数。特别是，异常的细胞粘度与重大疾病的发展有关。二氧化硫 (SO 2 ) 不仅是一种重要的大气污染物，而且还是生物细胞中有影响力的信号分子，使个体易患呼吸道疾病。在这项工作中，我们设计并合成了一种新型荧光探针CouCN-V&S，它对微环境粘度和SO 2具有双重响应。探头通过相差135 nm的双发射通道分别监测粘度和SO 2 。探头对 SO 2反应灵敏(<1s) 并表现出令人满意的抗干扰性和 pH 稳定性。该探针成功应用于成像细胞、斑马鱼体内粘度和SO 2变化。有趣的是，我们以洋葱表皮细胞为模型，首次探索了探针CouCN-V&S对植物细胞中SO 2成像的能力。
• Molecular Engineering to Achieve AIE-active Fluorophore with Near-infrared (NIR) Emission and Temperature-sensitive Property
  作者：Peng Zhao、Dongqing Lu、Lin Li、Xiongzhi Wu、Liqiang Yan

  DOI：10.1007/s10895-023-03338-5

  日期：——
• US5043243A
  申请人：——

  公开号：US5043243A

  公开（公告）日：1991-08-27
• Structure–reactivity relationship of probes based on the H₂S-mediated reductive cleavage of the CC bond
  作者：Chunfei Wang、Jingyun Tan、Xuanjun Zhang

  DOI：10.1039/d0nj02307h

  日期：——

  (such as carbazole, N,N-dimethylaniline and phenothiazine) were conjugated to the CC bond of interest. Experimental results and DFT calculations showed that the strength of the electron-donating and withdrawing substitutes could significantly affect the reductive cleavage of the CC bond. Unexpectedly, the reductive cleavage was not influenced by the change of the C(2) and C(3) positions in phenothiazine

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。