(E)-4-(m-tolyl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(m-tolyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(3-methylphenyl)but-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WYAITWOHULEZME-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(m-tolyl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3E)-4-(3-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(3-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-(m-tolyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体发散 Pd/Cu 催化外消旋不对称 1,3-二取代烯丙酯的动态动力学不对称转化

  摘要：

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02150

文献信息

• One-pot two-step chemoenzymatic deracemization of allylic alcohols using laccases and alcohol dehydrogenases
  作者：Jesús Albarrán-Velo、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111087

  日期：2020.9

  of enantioenriched (hetero)aromatic secondary allylic alcohols has been synthesized through deracemization of the corresponding racemic mixtures combining a non-selective chemoenzymatic oxidation (laccase from Trametes versicolor and oxy-radical TEMPO) and a stereoselective biocatalyzed reduction (lyophilized cells of E. coli overexpressing an alcohol dehydrogenase, ADH). Both steps were performed in

  通过将相应的外消旋混合物脱除油，合成了一系列对映体富集的（杂）芳族仲烯丙醇，结合了非选择性化学酶氧化（来自Trametes versicolor和氧自由基TEMPO的漆酶）和立体选择性生物催化还原（E.冻干细胞）。大肠杆菌过表达酒精脱氢酶（ADH）。这两个步骤均在水性介质中在非常温和的反应条件下进行。优化后，建立了一个顺序的一锅两步操作方案，以中等到高的转化率（48-95％）和对映体过量（65-> 99％ee）获得了相应的手性醇）。根据ADH立体偏好，即使是在制备规模下（119-178 mg），也可以直接方法从这些有价值的手性合成子中制备两种对映体。
• Palladium Catalysed Coupling Reactions using Guanidinium Phosphine Complexes on Glass Beads
  作者：Mathew P. Leese、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1055/s-1999-2907

  日期：——

  Supported palladium catalysts generated from guanidinium phosphine 1 and palladium acetate have been shown to exhibit high activity and low leaching of catalyst. The nature of the catalyst allows facile separation and recycling.

  由胍基膦1和醋酸钯生成的支持钯催化剂已被证明具有高活性和低催化剂浸出性。催化剂的特性使其便于分离和回收。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• 205. The preparation and ultra-violet light absorption of some substituted phenylpropenyl- and styrylmethyl-carbinols and 1-phenylbutadienes
  作者：Ernest A. Braude、E. R. H. Jones、E. S. Stern

  DOI：10.1039/jr9470001087

  日期：——