5'-(1''-pyr-1'''enylbutyramido)pentyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5'-(1''-pyr-1'''enylbutyramido)pentyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypentyl]-4-pyren-1-ylbutanamide
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₁₂
• 分子量: 697.78
• InChiKey: BSKOPAPVDXIWAX-SGHOYPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 215.83h， 生成 5'-(1''-pyr-1'''enylbutyramido)pentyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6