(3E)-3-benzylideneheptane-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-3-benzylideneheptane-2,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RRQUOUOBOXWUSD-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (E)-2-acetyl-4-benzylidene-5-oxohexanoate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3E)-3-benzylideneheptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的脱羧质子化方案从Baylis-Hillman加合物合成1,5-二羰基及相关化合物

  摘要：

  我们通过使用Pd介导的脱羧质子化方案，从Baylis-Hillman加合物制备了各种1,5-二羰基及相关化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.051

文献信息

• A Putatively Unfeasible Heck Reaction − From Cyclopentenones to Annulated Ring Systems
  作者：Gerald Dyker、Hardy Markwitz、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

  日期：2001.7

  2-Iodocyclopentenones undergo a Heck reaction with allylic and homoallylic alcohols, in acceptable yields, to give dicarbonyl compounds useful for the construction of annulated cyclopentanones. In contrast, the corresponding iodo-substituted cyclohexenones, cycloheptenones and acyclic α,β-unsaturated ketones are far less or even unsuitable for Heck reactions of this type.

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。
• Synthesis of 1,5-dicarbonyl and related compounds from Baylis–Hillman adducts via Pd-mediated decarboxylative protonation protocol
  作者：Saravanan Gowrisankar、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.051

  日期：2008.10

  We prepared various 1,5-dicarbonyl and related compounds from Baylis–Hillman adducts by using a Pd-mediated decarboxylative protonation protocol.

  我们通过使用Pd介导的脱羧质子化方案，从Baylis-Hillman加合物制备了各种1,5-二羰基及相关化合物。