N-methyl-2-exo-(m-xylylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-5,6-endo-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-exo-(m-xylylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-5,6-endo-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,8S)-8-(3,5-dimethylanilino)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: YGIKROZHDYBPLC-AKSVOJBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 diμ-chlorotetrakis(η2-cyclooctene)diiridium(I) 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到N-methyl-2-exo-(m-xylylamino)bicyclo[2.2.1]heptane-5,6-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  高产率和对映选择性双环烯烃和二烯的分子间催化不对称加氢胺化

  摘要：

  据报道，一组催化的双环烯烃和二烯的分子间加氢胺化反应以高产率和高对映选择性发生。这些反应在由 [Ir(环辛烯)Cl]2、Segphos 和 BIPHEP 家族配体的位阻和富电子衍生物以及可溶性碱生成的催化剂下发生。该系统催化将各种苯胺加成到降冰片烯、降冰片二烯和其他双环烯烃中。添加对茴香胺的产物可以转化为 BOC 保护的降冰片基胺和几乎对映纯形式的取代环戊烷。机理研究表明，苯胺-d2 的添加以顺式方式发生，并表明催化循环包括苯胺的氧化添加以形成双苯胺氢化物复合物，

  DOI：

  10.1021/ja803523z

文献信息

• Intermolecular, Catalytic Asymmetric Hydroamination of Bicyclic Alkenes and Dienes in High Yield and Enantioselectivity
  作者：Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja803523z

  日期：2008.9.17

  and to substituted cyclopentanes in nearly enantiopure form. Mechanistic studies show that addition of aniline-d2 occurs in a syn fashion and suggest that the catalytic cycle comprises oxidative addition of aniline to form a bis-anilide hydride complex, followed by migratory insertion of olefin and reductive elimination of product in a series of steps involving iridium complexes containing ancillary

  据报道，一组催化的双环烯烃和二烯的分子间加氢胺化反应以高产率和高对映选择性发生。这些反应在由 [Ir(环辛烯)Cl]2、Segphos 和 BIPHEP 家族配体的位阻和富电子衍生物以及可溶性碱生成的催化剂下发生。该系统催化将各种苯胺加成到降冰片烯、降冰片二烯和其他双环烯烃中。添加对茴香胺的产物可以转化为 BOC 保护的降冰片基胺和几乎对映纯形式的取代环戊烷。机理研究表明，苯胺-d2 的添加以顺式方式发生，并表明催化循环包括苯胺的氧化添加以形成双苯胺氢化物复合物，