叔丁基-3-氧代-1-二氢吲哚羧酸乙酯 | 369595-01-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 叔丁基-3-氧代-1-二氢吲哚羧酸乙酯
• 英文名称: tert-butyl 3-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-1-indolinecarboxylate；tert-butyl 3-oxo-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 369595-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FDJOAIMFLUVAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基-3-氧代-1-二氢吲哚羧酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Tert-butyl 3'-(cyanomethyl)-3'-hydroxyspiro[cyclopentene-4,2'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的吲哚和吲哚啉合成策略

  摘要：

  通过空前的氮杂频哪醇和氮杂半萜醇重排，开发了基于吲哚酚的合成吲哚和吲哚胺的策略。该方法可直接进入几类吲哚生物碱的核心结构。合成的效用通过共同中间体的一系列功能化多环结构的发散合成和吲哚啉天然产物米非芬辛的正式全部合成得到证明。与吲哚相比，吲哚作为结构单元的逆反应性为含吲哚啉和吲哚啉的杂环和天然产物提供了一种概念上截然不同的断开策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201505173
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)-3-oxoindoline-1-carboxylate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以12 %的产率得到叔丁基-3-氧代-1-二氢吲哚羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚类1,1-羰基氨基烷基硼的发散合成

  摘要：

  α-硼基羰基物种和α-硼基氨基化合物是有机合成中有价值且重要的骨架。然而，将这两种支架合并成一种名为 1,1-羰基氨基烷基硼的化合物的策略难以捉摸且尚未开发。在此，我们提出了一种有效的方法来解决这个问题，并通过间CPBA 或 oxone的氧化从容易获得的吲哚中生产 1,1-羰基氨基烷基硼。该反应具有操作简单、合成发散、底物范围广和产物有价值的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01190

文献信息

• The synthesis of symmetrical 3,3-Disubstituted oxindoles by phosphine-catalyzed γ/γ-addition of oxindoles with allenoates
  作者：Ji-Quan Zhang、Shu-Min Li、Chun-Feng Wu、Xing-Lan Wang、Ting-Ting Wu、Yao Du、Yuan-Yong Yang、Ling-Ling Fan、Yong-Xi Dong、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105838

  日期：2020.4

  A phosphine-catalyzed γ/γ-addition of oxindoles with allenoates has been developed that enables the efficient synthesis of highly functionalized symmetrical 3,3-disubstituted oxindoles. This protocol features mild reaction conditions and wide functional group tolerance and affording corresponding addition products in good to excellent yields. Besides, we have also investigated the biological utility

  已开发出膦酸酯与脲基甲酸酯催化的羟吲哚的γ/γ加成反应，可高效合成高度官能化的对称3,3-二取代的羟吲哚。该方案具有温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可提供相应的加成产物，收率良好。此外，我们还研究了典型的3,3-二取代的羟吲哚对9种植物病原真菌的生物学效用，并且3a和3d表现出有希望的抗真菌活性。
• Tricyclic quinazolinediones
  申请人：——

  公开号：US20030105118A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A compound of the formula (1): 1 wherein —X 1 —X 2 — is a group of the formula: —C(═O)—N(R 7 )— or —C(R 8 )═N— (in which R 7 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R 8 is halogen, etc.); R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R 4 is substituted or unsubstituted alkylene, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits an inhibitory activity of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and is useful as remedies for diseases caused by the accelerated PARP activity such as brain ischemic disorders.

  式（1）的化合物：其中—X1—X2—是以下式的基团：—C(═O)—N(R7)—或—C(R8)═N—（其中R7为氢、取代或未取代的烷基等；R8为卤素等）；R1、R2和R3独立地为氢、取代或未取代的烷基等；R4为取代或未取代的亚烷基，或其前药，或其药用可接受的盐，该化合物具有对多聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制活性，并可用作用于由加速的PARP活性引起的疾病的药物，如脑缺血性疾病。
• MNK INHIBITORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160317536A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to compounds according to Formula (I): or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , W 1 , W 2 , Y and n are as defined herein. Also described are pharmaceutically acceptable compositions of Formula I compounds as well as methods for utilizing the compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable compositions of Formula I compounds as inhibitors of Mnk as well as therapeutics for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及按照式（I）表示的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、W1、W2、Y和n如本文所定义。还描述了按照式（I）化合物的药学上可接受的组合物，以及利用式（I）化合物和药学上可接受的式（I）化合物组合物作为Mnk抑制剂以及治疗癌症等疾病的治疗剂的方法。
• [EN] SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022152705A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R3, R11, R12, X, Y1, Y2, Y3, Y4and formula (II) are as defined in the description. Medicaments.

  公式（I）化合物，其中R1、R3、R11、R12、X、Y1、Y2、Y3、Y4和公式（II）如描述中所定义。药物。
• TRICYCLIC QUINAZOLINEDIONES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1288216A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  A compound of the formula (1): wherein -X1-X2- is a group of the formula: -C(=O)-N(R7)- or -C(R8)=N- (in which R7 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R8 is halogen, etc.); R1, R2 and R3 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R4 is substituted or unsubstituted alkylene, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits an inhibitory activity of poly(ADP-ribose)-polymerase (PARP) and is useful as remedies for diseases caused by the accelerated PARP activity such as brain ischemic disorders.

  式（1）的化合物： 其中 -X1-X2- 是式中的基团：-C(＝O)-N(R7)-或-C(R8)＝N-(其中 R7 是氢、取代或未取代的烷基等；R8 是卤素等)； R1、R2 和 R3 独立地是氢、取代或未取代的烷基等。R1、R2 和 R3 独立地是氢、取代或未取代的烷基等；R4 是取代或未取代的亚烷基，或其原药，或其药学上可接受的盐，对多（ADP-核糖）聚合酶（PARP）具有抑制活性，可用于治疗因 PARP 活性加速而引起的疾病，如脑缺血性疾病。