2-[(6-ethyl-1-oxoindan-4-carbonyl)amino]-3-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6-ethyl-1-oxoindan-4-carbonyl)amino]-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: 6-ethyl-1-oxo-indanoyl isoleucine methyl ester；coronalon；Methyl (2s,3s)-2-[(6-ethyl-1-oxoindane-4-carbonyl)amino]-3-methyl pentanoate；methyl (2S,3S)-2-[(6-ethyl-1-oxo-2,3-dihydroindene-4-carbonyl)amino]-3-methylpentanoate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: GECUYSIOMPPGPL-GTNSWQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(7-乙酰基-5,6-二氢-萘-2-基)-乙酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(6-ethyl-1-oxoindan-4-carbonyl)amino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-取代的茚满酰异亮氨酸缀合物模拟了冠状素的生物活性

  摘要：

  12 型的 6-取代茚满酰基异亮氨酸结合物是植物次生代谢和卷须卷曲的有效诱导剂。6-取代茚满酰羧酸可从 1,2,3,4-四氢萘 (6) 分四步获得。合成的关键步骤包括 6 的双酰化，然后是氧化裂解和生成的二元羧酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化。 与异亮氨酸 (12) 的结合物触发利马豆中 10 µM 的挥发性生物合成和触摸卷曲- 20 µM Bryoniadioica 的敏感卷须。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1663::aid-ejoc1663>3.0.co;2-i