R(+)-2-Aminomethyl-2-phenylbuttersaeuremethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R(+)-2-Aminomethyl-2-phenylbuttersaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(aminomethyl)-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LBFXXUAFPNZGHQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-2-Aminomethyl-2-phenylbuttersaeuremethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.5%的产率得到R(+)-3-Amino-2-ethyl-2-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基丙醇，第 1 版。外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180705
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₅H₃₅O₄P 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 R(+)-2-Aminomethyl-2-phenylbuttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的氨甲基化形成全碳四元立体中心：精确获得β2,2-氨基酸。

  摘要：

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。

  DOI：

  10.1002/anie.202009892

文献信息

• Chirale 3-Aminopropanole, 1. Mitt. Synthese der Racemate und der Enantiomere
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Buchheit

  DOI：10.1002/ardp.19853180705

  日期：——

  Ausgehend von racem. und optisch aktiven disubstituierten Cyanessigestern wurden die 3‐Aminopropanole 5a–5d hergestellt. Dabei erwies sich die Reduktion der Cyanessigester in 2 Stufen als erfolgreicher als die direkte Umsetzung mit LiAlH4. Zunächst wurde die Nitrilgruppe katalytisch zur Aminogruppe hydriert, dann mit LiAlH4 die Esterfunktion reduziert. Die racem. und optisch aktiven cyclohexylsubstituierten

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。
• Forming All‐Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Aminomethylation: Concise Access to β ^2,2 ‐Amino Acids
  作者：Kai Wang、Jianliang Yu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202009892

  日期：2020.12.21

  The asymmetric synthesis of β2,2‐amino acids remains a formidable challenge in organic synthesis. Here a novel organocatalytic enantioselective aminomethylation of ketenes with stable and readily available N,O‐acetals is reported, providing β2,2‐amino esters bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in high enantiomeric ratios with a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Typically,

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。