3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-1-methylsulfonylindole
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 288.165
• InChiKey: QTZMVBRAGXWTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole 在 sodium methylate 、 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 bruceolline D
  参考文献：
  名称：

  串联N-烷基化-Aza-Cope重排反应在吲哚中轻松安装2-反向异戊烯基官能团及其在合成中的应用

  摘要：

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。

  DOI：

  10.1002/chem.201503355
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联N-烷基化-Aza-Cope重排反应在吲哚中轻松安装2-反向异戊烯基官能团及其在合成中的应用

  摘要：

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。

  DOI：

  10.1002/chem.201503355

文献信息

• Tryptophan derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115692A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Tryptophan derivatives of formula (1) are described: 1 wherein: Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is an oxygen or sulphur atom; Alk is a chain 2 in which m is zero or the integer 1 or 2 and R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; R 2 is an optionally substituted aliphatic group; R 3 is an optional substituent; n is zero or the integer 1, 2 or 3; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of LFA-1 to its ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of inflammatory diseases or disorders or autoimmune diseases.

  描述了式（1）的色氨酸衍生物：其中：Ar是可选择性取代的芳香族或杂环芳香族基团；X是氧或硫原子；Alk是链2，其中m为零或整数1或2，R是羧酸（—CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；R2是可选择性取代的脂肪基团；R3是可选取代基；n为零或整数1、2或3；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制LFA-1与其配体的结合，并可用于预防和治疗炎症性疾病或紊乱或自身免疫性疾病。
• Facile Installation of 2-Reverse Prenyl Functionality into Indoles by a Tandem N-Alkylation-Aza-Cope Rearrangement Reaction and Its Application in Synthesis
  作者：Xiaobei Chen、Huaqiang Fan、Shilei Zhang、Chenguang Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201503355

  日期：2016.1.11

  approach to the preparation of synthetically and biologically important, but challenging, 2‐reverse quaternary‐centered prenylated indoles with high efficiency. Notably, unusual nonaromatic 3‐methylene‐2,3‐dihydro‐1H‐indole architectures, instead of aromatic indoles, are produced. Furthermore, the aza‐Cope rearrangement reaction proceeds highly regioselectively to give the quaternary‐centered reverse prenyl

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。