3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-1-methylsulfonylindole
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 288.165
• InChiKey: QTZMVBRAGXWTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole 在 sodium methylate 、 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 bruceolline D
  参考文献：
  名称：

  串联N-烷基化-Aza-Cope重排反应在吲哚中轻松安装2-反向异戊烯基官能团及其在合成中的应用

  摘要：

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。

  DOI：

  10.1002/chem.201503355
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(bromomethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联N-烷基化-Aza-Cope重排反应在吲哚中轻松安装2-反向异戊烯基官能团及其在合成中的应用

  摘要：

  描述了空前的串联N-烷基化-离子氮杂-Cope（或Claisen）重排-水解反应，该反应容易得到的吲哚基溴化物与烯胺类化合物。由于这两个过程的复杂性，已经发现了操作上简单的N-烷基化和随后的微波辐照离子氮杂-Cope重排-水解过程。串联反应是高效制备合成和生物学上重要但有挑战性的2-反向季铵中心的烯丙基化吲哚的有力方法。值得注意的是，非寻常的非芳香族3-亚甲基-2,3-二氢-1 H产生了吲哚结构，而不是芳香族吲哚。此外，aza-Cope重排反应在区域上具有很高的选择性，从而产生了以季中心为中心的异戊二烯基官能团，该官能团通常通过报道的方法产生两种区域异构体的混合物。合成的非芳族3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吲哚结构的合成值已被证明是有效合成结构多样的2-反向炔丙基化吲哚（如二氢吲哚，吲哚稠合的杜邦）的通用组成部分。和内酰胺，以及天然产物布鲁索林D。

  DOI：

  10.1002/chem.201503355

文献信息

• Tryptophan derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115692A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Tryptophan derivatives of formula (1) are described: 1 wherein: Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X is an oxygen or sulphur atom; Alk is a chain 2 in which m is zero or the integer 1 or 2 and R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; R 2 is an optionally substituted aliphatic group; R 3 is an optional substituent; n is zero or the integer 1, 2 or 3; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of LFA-1 to its ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of inflammatory diseases or disorders or autoimmune diseases.

  描述了式（1）的色氨酸衍生物：其中：Ar是可选择性取代的芳香族或杂环芳香族基团；X是氧或硫原子；Alk是链2，其中m为零或整数1或2，R是羧酸（—CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；R2是可选择性取代的脂肪基团；R3是可选取代基；n为零或整数1、2或3；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制LFA-1与其配体的结合，并可用于预防和治疗炎症性疾病或紊乱或自身免疫性疾病。