mabuniamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: mabuniamide
• 英文别名: Mabuniamide；methyl (2S)-1-[(2R)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[butanoyl(methyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₅₈H₈₇N₉O₁₁
• 分子量: 1086.38
• InChiKey: BUBPCYJNLILLLQ-KZHFVTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mabuniamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-甲基-L-丙氨酸 、 L-缬氨酸 、 L-亮氨酸 、 N-甲基-L-苯丙氨酸 、 N-甲基-D-苯丙氨酸 、 N-甲基-D-缬氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  分离和全合成Mabuniamide，一种来自Okeania sp。的脂肽。海洋蓝细菌。

  摘要：

  Okeania sp。的生物测定指导分馏。在冲绳岛收集到的海洋蓝细菌导致了脂肽单抗酰胺的分离（1）。1的总结构通过光谱分析确定，并且其绝对构型通过Marfey对1的酸水解产物的分析来确定。1的绝对构型通过总合成确认。Mabuniamide（1）刺激培养的大鼠L6肌管中的葡萄糖摄取。此外，马布尼酰胺（1）及其立体异构体（2）表现出中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00749
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Boc-Nα-Me-Phe-D-Pro-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 mabuniamide
  参考文献：
  名称：

  分离和全合成Mabuniamide，一种来自Okeania sp。的脂肽。海洋蓝细菌。

  摘要：

  Okeania sp。的生物测定指导分馏。在冲绳岛收集到的海洋蓝细菌导致了脂肽单抗酰胺的分离（1）。1的总结构通过光谱分析确定，并且其绝对构型通过Marfey对1的酸水解产物的分析来确定。1的绝对构型通过总合成确认。Mabuniamide（1）刺激培养的大鼠L6肌管中的葡萄糖摄取。此外，马布尼酰胺（1）及其立体异构体（2）表现出中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00749

文献信息

• Isolation and Total Synthesis of Mabuniamide, a Lipopeptide from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Kaori Ozaki、Arihiro Iwasaki、Dai Sezawa、Haruka Fujimura、Tomoyoshi Nozaki、Yumiko Saito-Nakano、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00749

  日期：2019.10.25

  structure of 1 was determined by spectroscopic analyses, and its absolute configuration was determined using Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1. The absolute configuration of 1 was confirmed by total synthesis. Mabuniamide (1) stimulated glucose uptake in cultured rat L6 myotubes. In addition, mabuniamide (1) and its stereoisomer (2) exhibited moderate antimalarial activity.

  Okeania sp。的生物测定指导分馏。在冲绳岛收集到的海洋蓝细菌导致了脂肽单抗酰胺的分离（1）。1的总结构通过光谱分析确定，并且其绝对构型通过Marfey对1的酸水解产物的分析来确定。1的绝对构型通过总合成确认。Mabuniamide（1）刺激培养的大鼠L6肌管中的葡萄糖摄取。此外，马布尼酰胺（1）及其立体异构体（2）表现出中等的抗疟活性。