2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ORGGIIXXOSGDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-((3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ag催化的异氰酸酯炔烃分子内顺序邻氨基氧化反应：熔融吲哚环脲衍生物的合成

  摘要：

  通过从容易获得的氨基苯基炔丙醇的双环化过程合成吲哚-环脲稠合衍生物，可以实现炔烃的正式分子内邻位1,2-氨基化反应。使用异氰酸酯作为尿素前体，Ag（I）催化剂作为炔烃活化剂，可能会发生连续的三级C–N键构建事件。对照实验表明环化，然后进行1，3-烯丙基氨基脱羟基，是在尿素形成之前。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00417
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 苯乙炔 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-aminophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的顺序氨基钯和乙炔/烯酮的氧化偶联：由2-氨基苯基炔丙基醇合成新取代的喹啉

  摘要：

  钯催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向3-炔基喹啉的催化转化是通过级联反应实现的，该级联反应涉及氨基钯催化，炔烃的氧化偶联和脱水。相对于炔丙醇和炔烃，该方法具有广泛的底物范围。在同一反应中，乙烯基酮作为偶联伴侣可轻松提供3-烯基喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500805

文献信息

• Novel and Convenient Synthesis of Substituted Quinolines by Copper- or Palladium-Catalyzed Cyclodehydration of 1-(2-Aminoaryl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Giuseppe Ruffolo、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo071094z

  日期：2007.8.31

  A general and convenient synthesis of substituted quinolines by regioselective copper- or palladium-catalyzed 6-endo-dig cyclization−dehydration of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols is reported. The crude substrates were easily obtained by the Grignard reaction between the appropriate alkynylmagnesium bromide and 2-aminoaryl ketones and could be used without further purification for the subsequent cyclization

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。
• Synthesis of 3-Organoseleno-Substituted Quinolines through Cyclization of 2-­Amino­phenylprop-1-yn-3-ols Promoted by Iron(III) Chloride with Diorganyl Diselenides
  作者：André Luiz Stein、Alisson Rodrigues Rosário、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201500766

  日期：2015.9

  We have described the application of iron(III) chloride and diorganyl diselenides as cooperative partners in the cyclization of (2-aminoaryl)-2-ynols for the regioselective synthesis of 3-organoseleno quinolines. The optimized reaction conditions were applied to (2-aminoaryl)-2-ynols that contain a wide range of functional groups, including electron-rich and electron-poor substituents. The reaction

  我们已经描述了氯化铁 (III) 和二有机二硒化物作为合作伙伴在（2-氨基芳基）-2-炔醇的环化中的应用，用于区域选择性合成 3-有机硒基喹啉。将优化的反应条件应用于 (2-氨基芳基)-2-炔醇，其包含多种官能团，包括富电子和缺电子取代基。该反应显示六元喹啉产物的区域选择性，这些产物是通过 6-endo-dig 闭环形成的，而不是用于形成吲哚产物的 5-exo-dig 过程。此外，我们还发现（2-氨基芳基）-2-炔醇和催化量的氯化铁（III），在没有二有机二硒化物的情况下，提供了相应的喹啉衍生物，在 3-位没有有机硒基部分。
• Versatile Synthesis of Quinoline-3-Carboxylic Esters and Indol-2-Acetic Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylation of 1-(2-Aminoaryl)-2-Yn-1-Ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Elvira Lupinacci、Giuseppe Ruffolo、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo8006495

  日期：2008.7.1

  1-(2-Aminoaryl)-2-yn-1-ols, easily obtained by the Grignard reaction between 1-(2-aminoaryl)ketones and alkynylmagnesium bromides, were subjected to carbonylative conditions in the presence of the PdI2-KI catalytic system, in the presence and in the absence of an external oxidant. Under oxidative conditions (80 arm of a 4:1 mixture of CO-air, in MeOH as the solvent at 100 degrees C and in the presence of 2 mol % of PdI2 and 20 mol % of KI), 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols bearing a primary amino group were selectively converted into quinoline-3-carboxylic esters in fair to good yields [45-70%, based on starting 1-(2-aminoaryl)ketones], ensuing from 6-endo-dig cyclization followed by dehydration and oxidative methoxycarbonylation. On the other hand, indol-2-acetic esters, deriving from 5-exo-dig cyclization followed by dehydrating methoxycarbonylation, were selectively obtained in moderate to good yields [42-88%, based on starting 1-(2-aminoaryl)ketones] under nonoxidative conditions (90 arm of CO, in MeOH as the solvent at 100 degrees C and in the presence of 2 mol % of PdI2 and 20 mol % of KI), in the case of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols bearing either a primary or secondary amino group and substituted with a bulky group on the triple bond.
• Ag-Catalyzed Intramolecular Sequential Vicinal Diamination of Alkynes with Isocyanates: Synthesis of Fused Indole-Cyclic Urea Derivatives
  作者：Manda Rajesh、Surendra Puri、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00417

  日期：2017.5.19

  A formal intramolecular vicinal 1,2-diamination of alkynes is achieved for the synthesis of indole-cyclic urea fused derivatives through a double cyclization process from readily available aminophenyl propargyl alcohols. This sequential triple C–N bond construction event was possible using isocyanate as urea precursor and Ag(I) catalyst as alkyne activating agent. Control experiments reveal that the

  通过从容易获得的氨基苯基炔丙醇的双环化过程合成吲哚-环脲稠合衍生物，可以实现炔烃的正式分子内邻位1,2-氨基化反应。使用异氰酸酯作为尿素前体，Ag（I）催化剂作为炔烃活化剂，可能会发生连续的三级C–N键构建事件。对照实验表明环化，然后进行1，3-烯丙基氨基脱羟基，是在尿素形成之前。
• Palladium(II)‐Catalyzed Sequential Aminopalladation and Oxidative Coupling with Acetylenes/Enones: Synthesis of Newly Substituted Quinolines from 2‐Aminophenyl Propargyl Alcohols
  作者：Nuligonda Thirupathi、Surendra Puri、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201500805

  日期：2016.1.21

  Palladium catalyzed conversion of 1‐(2‐aminophenyl)‐propargyl alcohols to 3‐alkynyl quinolines is realized via a cascade that involves aminopalladation, oxidative coupling with alkynes and dehydration. The method is shown to have a broad substrate scope with respect to propargyl alcohols as well as alkynes. Vinyl ketones as coupling partners in the same reaction afforded 3‐alkenyl quinolines with equal

  钯催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向3-炔基喹啉的催化转化是通过级联反应实现的，该级联反应涉及氨基钯催化，炔烃的氧化偶联和脱水。相对于炔丙醇和炔烃，该方法具有广泛的底物范围。在同一反应中，乙烯基酮作为偶联伴侣可轻松提供3-烯基喹啉。