5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[((N-6-aminohexyl)aminocarbonyl)-methoxy]tetrathiacalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[((N-6-aminohexyl)aminocarbonyl)-methoxy]tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[N-(6-aminohexyl)-carbamoylmethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[N-(6′-aminohexyl)carbamoylmethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene；N-(6-aminohexyl)-2-[[26,27,28-tris[2-(6-aminohexylamino)-2-oxoethoxy]-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-25-yl]oxy]acetamide
• 化学式: C₇₂H₁₁₂N₈O₈S₄
• 分子量: 1345.99
• InChiKey: SFTKMMFXKWZANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[((N-6-aminohexyl)aminocarbonyl)-methoxy]tetrathiacalix[4]arene 、 L-丙交酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以87%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[N-(6′-(2-((2-hydroxypropanoyl)oxy)propanamido)hexyl)carbamoylmethoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基噻噻卡利的新型丙交酯衍生物[4]芳烃：儿茶酚胺的定向合成和分子识别

  摘要：

  对叔丁基噻噻卡利[4]芳烃的三种立体异构形式（圆锥、部分圆锥和 1,3-交替构象）已被提议作为大环支架以获得树枝状聚合物样化合物。用含有酰胺和丙交酯基团的片段修饰大环使得获得具有对称和不对称结构的树状聚合物的原始类似物成为可能。这些化合物能够结合儿茶酚胺（多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素）。通过紫外-可见光、荧光和 NMR 波谱确定了所获得的化合物的大环平台构象对它们与儿茶酚胺络合的效率和选择性的影响。结果发现，大环核的 1,3-交替构象最有利于结合所有客体。在视锥构象的情况下，观察到肾上腺素和去甲肾上腺素结合的选择性。儿茶酚胺在所得复合物中针对大环平台的位置影响了合成的噻卡利沙腈与客体相互作用的效率。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114806
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[((N-6-aminohexyl)aminocarbonyl)-methoxy]tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  构象多样的四硫杂杯[4]芳烃（酰胺）冠和四硫杂杯[4]芳烃酰胺的合成

  摘要：

  一系列构象不同的新颖tetrathiacalix [4]芳烃（酰氨基）牙冠和酰胺从四（（乙氧羰基）甲氧基）的p -叔丁基tetrathiacalix [4]芳烃及其debutylated模拟已准备通过它们的反应与二胺[H 2 N（CH 2）n NH 2；ñ= 2、3、4和6]和多胺。已经确定，二胺中烷基间隔基的长度对于形成具有四氢联苯胺侧基功能的四硫杂杯[4]芳烃双（酰胺基）冠或四硫杂杯[4]芳烃酰胺是至关重要的。合成的化合物代表了实现复杂分子组装以实现分子组织和识别的潜在组成部分。四硫杂杯[4]亚芳基双（酰胺基）冠6a的单晶X射线分析表明，它具有1,3-交替构象，与氯仿形成超分子复合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.016

文献信息

• Catechol-Containing Schiff Bases on Thiacalixarene: Synthesis, Copper (II) Recognition, and Formation of Organic-Inorganic Copper-Based Materials
  作者：Pavel Padnya、Ksenia Shibaeva、Maxim Arsenyev、Svetlana Baryshnikova、Olga Terenteva、Igor Shiabiev、Artur Khannanov、Artur Boldyrev、Alexander Gerasimov、Denis Grishaev、Yurii Shtyrlin、Ivan Stoikov

  DOI：10.3390/molecules26082334

  日期：——

  methods, such as NMR, IR spectroscopy, and HRMS. Selective recognition (Kb difference by three orders of magnitude) of copper (II) cation in the series of d-metal cations (Cu2+, Ni2+, Co2+, Zn2+) was shown by UV-vis spectroscopy. Copper (II) ions are coordinated at the nitrogen atom of the imine group and the nearest oxygen atom of the catechol fragment in the thiacalixarene derivatives. High thermal stable

  首次合成了一系列含邻苯二酚的席夫碱，它们在下边缘的噻卡里克斯[4]芳烃衍生物以圆锥体，部分圆锥体和1,3-交替三种立体异构体形式四取代。通过现代物理方法，例如NMR，IR光谱和HRMS证明了所获得化合物的结构。一系列d-金属阳离子（Cu 2 +，Ni 2 +，Co 2 +，Zn 2+）中的铜（II）阳离子的选择性识别（K b差三个数量级））通过紫外可见光谱法显示。铜（II）离子在硫杂杯芳烃衍生物中的亚胺基团的氮原子和邻苯二酚片段的最接近的氧原子处配位。在1,3-交替+ Cu（II）配合物的基础上获得了高热稳定性的有机-无机铜基材料。
• Thiacalix[4]arenes Containing Amide and Phenylurea Fragments at the Lower Rim: Synthesis and Complexing Properties Toward Anionic Substrates
  作者：A. A. Vavilova、I. E. Shiabiev、P. L. Padnya、P. V. Zelenikhin、E. V. Subakaeva、I. I. Stoikov

  DOI：10.1134/s1070428022080085

  日期：2022.8

  Abstract Novel p-tert-butylthiacalix[4]arenes tetrasubstituted at the lower rim by amide and phenylurea fragments in cone, partial cone, and 1,3-alternate conformations were obtained. Their complexing ability toward a number of tetrabutylammonium salts n-Bu4NX (X = F–, Cl–, Br–, I–, CH3CO2–, H2PO4–, NO3–) was studied by UV-Vis spectroscopy. Cytotoxicity testing using flow cytometry with MTT assay showed

  摘要 获得了新型对叔丁基噻杯[4]芳烃在下边缘被酰胺和苯脲片段四取代，呈锥形、部分锥形和1,3-交替构象。它们对许多四丁基铵盐n -Bu 4 NX (X = F – , Cl – , Br – , I – , CH 3 CO 2 – , H 2 PO 4 – , NO 3 –) 通过紫外-可见分光光度法进行研究。使用流式细胞术和 MTT 法进行的细胞毒性测试表明，合成的化合物在研究的浓度范围 (2–50 µg/mL) 内是无毒的，可用于开发新的治疗和诊断试剂。
• Aminolysis of <i>p‐tert</i>‐Butyl‐tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene
  作者：Yan Jin、Chunlei Zhang、Shuling Gong、Yuanyin Chen

  DOI：10.1080/00397910500285466

  日期：2005.12.1

  A convenient method for preparation of thiacalix[4]arene tetraamides in high to good yields by reacting conic or 1,3- alt - p-tert -butyl-tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-thiacalix[4]arene with excess monoamines or diamines is reported. In most cases, corresponding tetraamides with original conformation were obtained. However, when the cone one was reacted with ethylenediamine or propylenediamine, the obtained tetraamides possessed partial conic conformation, which meant that conversion of conformation occurred.
• Synthesis of conformationally diverse tetrathiacalix[4]arene(amido)crowns and tetrathiacalix[4]arene amides with pendant amine functions
  作者：Ananya Chakrabarti、H.M. Chawla、N. Pant、Suneel Pratap Singh、S. Upreti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.016

  日期：2006.9

  bis(amido)crowns or tetrathiacalix[4]arene amides with pendant amine functions. The synthesized compounds represent potential building blocks for achieving sophisticated molecular assemblies for molecular organization and recognition. Single crystal X-ray analysis of tetrathiacalix[4]arene bis(amido)crown 6a revealed that it has a 1,3-alternate conformation, which forms supramolecular complexes with chloroform

  一系列构象不同的新颖tetrathiacalix [4]芳烃（酰氨基）牙冠和酰胺从四（（乙氧羰基）甲氧基）的p -叔丁基tetrathiacalix [4]芳烃及其debutylated模拟已准备通过它们的反应与二胺[H 2 N（CH 2）n NH 2；ñ= 2、3、4和6]和多胺。已经确定，二胺中烷基间隔基的长度对于形成具有四氢联苯胺侧基功能的四硫杂杯[4]芳烃双（酰胺基）冠或四硫杂杯[4]芳烃酰胺是至关重要的。合成的化合物代表了实现复杂分子组装以实现分子组织和识别的潜在组成部分。四硫杂杯[4]亚芳基双（酰胺基）冠6a的单晶X射线分析表明，它具有1,3-交替构象，与氯仿形成超分子复合物。
• Novel lactide derivatives of p-tert-butylthiacalix[4]arene: Directed synthesis and molecular recognition of catecholamines
  作者：O.A. Mostovaya、P.L. Padnya、D.N. Shurpik、I.E. Shiabiev、I.I. Stoikov

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114806

  日期：2021.4

  Three stereoisomeric forms of p-tert-butylthiacalix[4]arene (cone, partial cone, and 1,3-alternate conformations) have been proposed as macrocyclic scaffold to obtain dendrimer-like compounds. Modification of the macrocycle with fragments containing both amide and lactide groups made it possible to obtain original analogs of dendrimers with symmetric and asymmetric structures. These compounds are capable

  对叔丁基噻噻卡利[4]芳烃的三种立体异构形式（圆锥、部分圆锥和 1,3-交替构象）已被提议作为大环支架以获得树枝状聚合物样化合物。用含有酰胺和丙交酯基团的片段修饰大环使得获得具有对称和不对称结构的树状聚合物的原始类似物成为可能。这些化合物能够结合儿茶酚胺（多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素）。通过紫外-可见光、荧光和 NMR 波谱确定了所获得的化合物的大环平台构象对它们与儿茶酚胺络合的效率和选择性的影响。结果发现，大环核的 1,3-交替构象最有利于结合所有客体。在视锥构象的情况下，观察到肾上腺素和去甲肾上腺素结合的选择性。儿茶酚胺在所得复合物中针对大环平台的位置影响了合成的噻卡利沙腈与客体相互作用的效率。