9-hydroxymethyl-7-oxatricyclo<3.3.2.0^1,5>dec-9-ene-6,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxymethyl-7-oxatricyclo<3.3.2.0^1,5>dec-9-ene-6,8-dione
• 英文别名: 9-(hydroxymethyl)-3-oxatricyclo[3.3.2.01,5]dec-9-ene-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: IPITUGLWWOBBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 9-hydroxymethyl-7-oxatricyclo<3.3.2.0^1,5>dec-9-ene-6,8-dione 在 硫酸 作用下， 以93%的产率得到dimethyl 6-hydroxymethylbicyclo<3.2.0>hept-6-ene-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-7-enes的连续开环/环化反应用于合成环辛二烯稠合内酯：对全合成内酯的模型研究

  摘要：

  取代的双环[4.2.0] oct-7-ene-1,6-二羧酸衍生物容易进行环电开环，从而在二甲苯中热解时，以极好的收率得到稠合的环辛二烯内酯环体系。描述了将该反应用作海洋二萜萜烯内酯1方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00251-3
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 、 2-丙炔-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到9-hydroxymethyl-7-oxatricyclo<3.3.2.0^1,5>dec-9-ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢邻苯二甲酸酐及其衍生物与烯醇和炔醇的立体选择性分子间[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  各种烯烃和炔-3-醇与3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐（THPA）和相关酰亚胺（THPI）的分子间[2 + 2]光环加成反应可高产率地得到相应的环丁烷和环丁烯。辐射时间相对较短，立体选择性与环丁烷实例一样高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00250-1

文献信息

• Stereoselective Intermolecular [2+2] photocycloaddition reactions of tetrahydrophthalic anhydride and derivatives with alkenols and alkynols
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Justin K. Cowell、F. Delgado Jiménez、Andrew Sharpe、Andrew J. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00250-1

  日期：1999.4

  Intermolecular [2+2] photocycloaddition of a variety of alken- and alkyn-3-ols with 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and the related imide (THPI) gave the corresponding cyclobutanes and cyclobutenes in high yield. Irradiation times were relatively short and stereoselectivities as high as for the cyclobutane examples.

  各种烯烃和炔-3-醇与3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐（THPA）和相关酰亚胺（THPI）的分子间[2 + 2]光环加成反应可高产率地得到相应的环丁烷和环丁烯。辐射时间相对较短，立体选择性与环丁烷实例一样高。
• Sequential ring-opening/cyclisation reactions of bicyclo[4.2.0]oct-7-enes for the synthesis of cyclooctadiene fused lactones: Model studies towards the total synthesis of pachylactone
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、F. Delgado Jiménez、Andrew Sharpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00251-3

  日期：1999.4

  Substituted bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-1,6-dicarboxylic acid derivatrives undergo facile electrocyclic ring opening to give fused cyclooctadiene lactone ring systems in excellent yield on thermolysis in xylene. Use of this reaction as the key step in an approach to the marine diterpene pachylactone 1 is described.

  取代的双环[4.2.0] oct-7-ene-1,6-二羧酸衍生物容易进行环电开环，从而在二甲苯中热解时，以极好的收率得到稠合的环辛二烯内酯环体系。描述了将该反应用作海洋二萜萜烯内酯1方法中的关键步骤。