(-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1,4-di-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxyazetidin-2-one；(3S,4R)-3-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: XSJZCZIPTZAURU-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-(3S,4R)-3-hydroxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-芳基取代的β-内酰胺拆分：取代对4-芳基环的影响

  摘要：

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.057

文献信息

• An efficient synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxy-β-lactams via zinc induced removal of a chiral auxiliary
  作者：Sudhir N Joshi、A.R.A.S Deshmukh、B.M Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00098-7

  日期：2000.4

  The diastereoselective synthesis of various beta-lactams 6a-d and 7a-d has been achieved using a chiral acid derived from (+)-+-carene. An efficient zinc induced cleavage of the o-halo ether linkage of these beta-lactams to give enantiomerically pure 3-hydroxy-cis-beta-lactams 8a,b and 9a-d is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Ephedrine derived reusable chiral auxiliary for the synthesis of optically pure 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams
  作者：Bidhan A. Shinkre、Vedavati G. Puranik、B.M. Bhawal、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00039-9

  日期：2003.2

  The diastereoselective synthesis of carious beta-lactams has been achieved using a chit-at acid auxiliary derived from (-)-ephedrine. An efficient acid-catalyzed cleavage of the chiral auxiliary from these beta-lactams to afford 3-hydroxy-4-aryl-cis-beta-lactams. which are precursors for analogues Of the taxol side chain, is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed resolution of 4-aryl-substituted β-lactams: effect of substitution on the 4-aryl ring
  作者：Jason A Carr、Talal F Al-Azemi、Timothy E Long、Jeung-Yeop Shim、Cristina M Coates、Edward Turos、Kirpal S Bisht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.057

  日期：2003.11

  reactions occurred with high enantioselectivity and substrate conversion. The effect of substitution on the C-4 aryl ring on lipase hydrolytic activity was dependent upon the steric and electronic nature of the substituent and its position on the aryl ring. The stereopreference of the lipase PS-30 for the (3S,4R) enantiomer was rationalized using a known active site model. Absolute stereochemistry of the

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。