(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD12180967
• 分子量: 239.702
• InChiKey: ZLBJYVUVNYALGB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  在（E）-N-肉桂酰基氨基链烷醇衍生物在苯环中被4-Cl，4-CH 3或2-CH 3单取代的组中的结构抗惊厥活性研究

  摘要：

  设计，合成了一系列在苯环中被4-Cl，4-CH 3或2-CH 3单取代的（E）-N-肉桂酰基氨基链烷醇衍生物，并在啮齿动物癫痫发作模型中评估了其惊厥活性：最大电击（ MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）测试和6 Hz测试。鉴定出三种活性最高的化合物：S-（2 E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-（2-甲基苯基）丙-2-烯酰胺（5）（ED 50 MES = 42.56，ED 50 scPTZ = 58.38，ED 50 6-Hz 44 mA = 42.27 mg / kg，在腹膜内（ip。） 行政）; R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-N-（1-羟基丁烷-2-基）丙-2-烯酰胺（6）（ED 50 MES = 53.76，ED 50 scPTZ = 90.31，ED 50 6-Hz 44 mA = 92.86 mg / kg小鼠，ip。）；和R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.014

文献信息

• Anti-Helicobacter pylori activities of selected N-substituted cinnamamide derivatives evaluated on reference and clinical bacterial strains
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Paweł Nowak、Iwona Skiba-Kurek、Edward Sito、Katarzyna Pańczyk、Paulina Koczurkiewicz、Dorota Żelaszczyk、Elżbieta Pękala、Anna M. Waszkielewicz、Alicja Budak、Henryk Marona、Agnieszka Gunia-Krzyżak

  DOI：10.1038/s41429-018-0027-1

  日期：2018.5

  In this study, thirty-five N-substituted derivatives of cinnamic acid amide (cinnamamide) were evaluated for anti-Helicobacter pylori activity using an agar disc-diffusion method. Qualitative screening was performed on a reference H. pylori strain (ATCC 43504), resulting in the identification of the three most active compounds, 8 (R,S-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxypropyl)prop-2-enamide, minimal inhibitory concentration, MIC = 7.5 µg/mL), 23 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxycyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL), and 28 ((2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-oxocyclohexyl)prop-2-enamide, MIC = 10 µg/mL). These compounds were further tested on twelve well-characterized clinical strains, yielding MIC values that ranged from 10 to 1000 µg/mL. Preliminary safety assessments of the compounds were made using the MTT viability test for cytotoxicity and Ames test for mutagenicity, which showed them to be generally safe, although compounds 8 and 28 showed mutagenic activity at some of the tested concentrations. The results of this study showed the anti-H. pylori potential of cinnamamide derivatives.

  在本项研究中，使用琼脂平板扩散法对三十五种N-取代肉桂酸酰胺（肉桂酰胺）衍生物进行了抗幽门螺杆菌活性评估。通过对参考幽门螺杆菌菌株（ATCC 43504）的定性筛选，鉴定出三种最具活性的化合物，分别为8号（R,S-(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟丙基)丙-2-烯酰胺，最小抑制浓度MIC=7.5μg/mL）、23号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(2-羟环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）和28号（(2E)-3-(4-氯苯基)-N-(4-氧环己基)丙-2-烯酰胺，MIC=10μg/mL）。随后，这些化合物在十二种特征明确的临床菌株上进行了进一步测试，得到的MIC值范围从10到1000μg/mL不等。通过MTT活力度测试评估细胞毒性和Ames试验评估诱变性，对这些化合物进行了初步安全性评估，结果显示它们总体上是安全的，尽管在某些测试浓度下，8号和28号化合物表现出诱变活性。本研究结果表明，肉桂酰胺衍生物具有抗幽门螺杆菌的潜力。
• Structure-anticonvulsant activity studies in the group of (E)-N-cinnamoyl aminoalkanols derivatives monosubstituted in phenyl ring with 4-Cl, 4-CH3 or 2-CH3
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyżak、Dorota Żelaszczyk、Anna Rapacz、Ewa Żesławska、Anna M. Waszkielewicz、Katarzyna Pańczyk、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Wojciech Nitek、Barbara Filipek、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.014

  日期：2017.1

  A series of twenty two (E)-N-cinnamoyl aminoalkanols derivatives monosubstituted in phenyl ring with 4-Cl, 4-CH3 or 2-CH3 was designed, synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in rodent models of seizures: maximal electroshock (MES) test, subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) test, and 6-Hz test. There were identified three most active compounds: S-(2E)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-3-(

  设计，合成了一系列在苯环中被4-Cl，4-CH 3或2-CH 3单取代的（E）-N-肉桂酰基氨基链烷醇衍生物，并在啮齿动物癫痫发作模型中评估了其惊厥活性：最大电击（ MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）测试和6 Hz测试。鉴定出三种活性最高的化合物：S-（2 E）-N-（1-羟基丙-2-基）-3-（2-甲基苯基）丙-2-烯酰胺（5）（ED 50 MES = 42.56，ED 50 scPTZ = 58.38，ED 50 6-Hz 44 mA = 42.27 mg / kg，在腹膜内（ip。） 行政）; R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-N-（1-羟基丁烷-2-基）丙-2-烯酰胺（6）（ED 50 MES = 53.76，ED 50 scPTZ = 90.31，ED 50 6-Hz 44 mA = 92.86 mg / kg小鼠，ip。）；和R，S-（2 E）-3-（4-氯苯基）-