(2S,5R,1'R/S,4'R/S)-1-benzyl-5-<4'-hydroxy-1'-(methoxycarbonyl)pentyl>proline tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,1'R/S,4'R/S)-1-benzyl-5-<4'-hydroxy-1'-(methoxycarbonyl)pentyl>proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-1-benzyl-5-(5-hydroxy-1-methoxy-1-oxohexan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: SSWGNAFYERAILQ-HFPIOELMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'R/S,4'R/S)-1-benzyl-5-<4'-hydroxy-1'-(methoxycarbonyl)pentyl>proline tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到(2S,5R,1'R/S)-1-benzyl-5-<1'-(methoxycarbonyl)-4'-oxopentyl>proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from l-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes via Intramolecular Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo9515081
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 N-甲基哌啶 、 盐酸 、 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (2S,5R,1'R/S,4'R/S)-1-benzyl-5-<4'-hydroxy-1'-(methoxycarbonyl)pentyl>proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from l-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes via Intramolecular Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo9515081