叔丁基硼酸频呐醇酯 | 99810-76-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 叔丁基硼酸频呐醇酯
• 中文别名: 叔丁基硼酸-2,3-二甲基丁二醇酯；叔丁基硼酸频那醇酯
• 英文名称: tert-butylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；tert-butyl pinacol boronic ester；2-tert-butyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 99810-76-1
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₂
• mdl: MFCD06657801
• 分子量: 184.087
• InChiKey: ZQEPUUOQJIWIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61℃
• 密度：
  0.87

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基硼酸频呐醇酯 在 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoromethansulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,3-dimethyl-1-phenylbutan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化格氏衍生硼“Ate”络合物与 C(sp2) 卤化物或三氟甲磺酸酯之间的连接交叉偶联：NaOTf 作为格氏活化剂和卤化物清除剂

  摘要：

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12663
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 二苯锌 、 lithium bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 叔丁基硼酸频呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳基锌酸盐介导的锌催化 C(sp3)−C(sp2) Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  铃木-宫浦（SM）反应是化学合成中 C−C 键形成的最重要方法之一。在本次交流中，我们首次证明低毒、廉价的锌元素能够催化 SM 反应。苄基溴与芳基硼酸酯的交叉偶联由 ZnBr 2催化，该过程无需添加配体，并且与一系列官能化的苄基溴和芳基硼酸频哪醇酯相容。初步的机理研究表明，三芳基锌酸盐的选择性原位形成对于促进选择性交叉偶联反应性至关重要，这可以通过使用具有最佳亲核性的芳基硼酸盐来促进。

  DOI：

  10.1002/chem.201704170

文献信息

• Enantioselective Allylation of Alkenyl Boronates Promotes a 1,2-Metalate Rearrangement with 1,3-Diastereocontrol
  作者：Colton R. Davis、Irungu K. Luvaga、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.1c01242

  日期：2021.4.7

  Alkenyl boronates add to Ir(π-allyl) intermediates with high enantioselectivity. A 1,2-metalate shift forms a second C–C bond and sets a 1,3-stereochemical relationship. The three-component coupling provides tertiary boronic esters that can undergo multiple additional functionalizations. An extension to trisubstituted olefins sets three contiguous stereocenters.

  烯基硼酸盐添加到具有高对映选择性的 Ir(π-烯丙基) 中间体。1,2-金属酸盐位移形成第二个 C-C 键并建立 1,3-立体化学关系。三组分偶联提供了可以进行多种额外功能化的叔硼酸酯。三取代烯烃的延伸设置了三个连续的立体中心。
• [EN] EIF4E-INHIBITING 4-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE INHIBANT EIF4E
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021003157A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X1, X2, X3, X4, X5, X6, Q, L1, L2, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and rings A, B and C are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of eIF4e and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式I化合物，X1、X2、X3、X4、X5、X6、Q、L1、L2、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和环A、B和C的定义如规范中所述。创新的式I化合物是eIF4e的抑制剂，并在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• Highly nucleophilic dipropanolamine chelated boron reagents for aryl-transmetallation to iron complexes
  作者：Jay J. Dunsford、Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5dt03835a

  日期：——

  New arylborates chelated by dipropanolamine are readily synthesised from boronic acids and demonstrated to be highly nucleophilic reagents.

  新的二丙醇胺螯合基芳基硼酸酯可从硼酸制备而成，并且被证明是高亲核试剂。
• Enantiospecific Three-Component Alkylation of Furan and Indole
  作者：Mattia Silvi、Raffael Schrof、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201800527

  日期：2018.3.20

  Furan- and indole-derived boronate complexes react with alkyl iodides under radical (photoredox) or polar (SN 2) conditions to generate three-component alkylation products with high efficiency and complete stereospecificity. The methodology allows the incorporation of versatile functional groups such as nitriles, ketones, esters, sulfones, and amides, providing rapid access to complex chiral heteroaromatic

  呋喃和吲哚衍生的硼酸酯复合物在自由基（光氧化还原）或极性（SN 2）条件下与烷基碘反应，生成具有高效率和完全立体特异性的三组分烷基化产物。该方法允许结合多种功能基团，如腈、酮、酯、砜和酰胺，提供对对映体富集形式的复杂手性杂芳族分子的快速访问。有趣的是，虽然吲哚硼酸酯配合物在极性途径中直接与卤代烷反应，但硼酸呋喃酯需要光氧化还原催化。仔细的机理分析表明，硼酸盐配合物不仅作为反应的底物，而且作为光催化剂激发态的还原猝灭剂。