叔丁基硼酸 | 86253-12-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 叔丁基硼酸
• 英文名称: t-butylboronic acid
• 英文别名: tert-butylboronic acid；tert.-Butyl-boronsaeure
• CAS: 86253-12-5
• 化学式: C₄H₁₁BO₂
• mdl: MFCD02078974
• 分子量: 101.941
• InChiKey: FTPPXKVBGUSCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基硼酸 在 苯 作用下， 生成 三(2-甲基-2-丙基)环硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. II. Preparation and Properties of Some Trialkylboroxines^1—3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a026
• 作为产物：
  描述：

  硼烷,三(1,1-二甲基乙基)- 在 H₂O 作用下， 生成 叔丁基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Krause, E.; Nitsche, R., Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2784 - 2791

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 叔丁基硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 disodium (1aR,7bS)-5-fluoro-2-hydroxy-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c][1,2]benzoxaborinine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种双环硼酸酯类化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种双环硼酸酯类化合物的制备方法及其应用，所述制备方法包括以下步骤：将化合物1与碱、卤化硼混合反应，得到所述双环硼酸酯类化合物。本发明提供的合成方法合成步骤简单，在无金属参与下实现了对双环硼酸酯和QPX7728Li及其中间体的合成，提供了一种绿色高效的合成方法。

  公开号：

  CN114716465A

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Copper-Catalyzed Recycling of Halogen Activating Groups via 1,3-Halogen Migration
  作者：R. David Grigg、Ryan Van Hoveln、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja306446m

  日期：2012.10.3

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring bromine or iodine from a sp(2) to a benzylic carbon with concomitant borylation of the Ar-X bond. The resulting benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom bond. Cross-over experiments using an isotopically enriched bromide

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。
• Discovery of Novel Azetidine Amides as Potent Small-Molecule STAT3 Inhibitors
  作者：Christine Brotherton-Pleiss、Peibin Yue、Yinsong Zhu、Kayo Nakamura、Weiliang Chen、Wenzhen Fu、Casie Kubota、Jasmine Chen、Felix Alonso-Valenteen、Simoun Mikhael、Lali Medina-Kauwe、Marcus A. Tius、Francisco Lopez-Tapia、James Turkson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01705

  日期：2021.1.14

  We optimized our previously reported proline-based STAT3 inhibitors into an exciting new series of (R)-azetidine-2-carboxamide analogues that have sub-micromolar potencies. 5a, 5o, and 8i have STAT3-inhibitory potencies (IC50) of 0.55, 0.38, and 0.34 μM, respectively, compared to potencies greater than 18 μM against STAT1 or STAT5 activity. Further modifications derived analogues, including 7e, 7f

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。
• Electro-oxidative C–H alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with organoboron compounds
  作者：Kaikai Niu、Yanke Hao、Lingyun Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc03892j

  日期：——

  Radical cleavage of C–B bonds to accomplish C–H functionalization is synthetically appealing but practically challenging. We report herein a mild electro-oxidative method for efficient C–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones by means of radical addition reactions of alkyl boronic acids and esters and alkyl trifluoroborates to afford C–C coupled products.

  进行C–B键的自由基裂解以实现C–H功能化虽然具有吸引力，但实际上具有挑战性。我们在此报告了一种温和的电氧化方法，可通过烷基硼酸与酯和三氟硼酸烷基酯的自由基加成反应，有效地使喹喔啉-2（1 H）-1的C–H烷基化，从而获得C–C偶联产物。
• Catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes and a subsequent stereoselective isomerization to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Haifeng Zheng、Chaoran Xu、Yan Wang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03211k

  日期：——

  The catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes was achieved, for the first time, by the use of a chiral copper(II) complex catalyst. The transformation afforded a series of enantiomerically enriched [6,4,5]-tricyclic cyclobutane derivatives in good yields with excellent regio- and stereoselectivities. Furthermore, the [2+2] adducts could be easily converted into formal

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。