ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-4-phenyl-3-(phenylcarbonyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 380.467
• InChiKey: FUUAFDKIIYGVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 苯乙炔 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3-benzoyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和钯（II）共同催化的多米诺脱硫偶联/酰化/水合过程：高度取代和功能化的嘧啶的合成

  摘要：

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200402
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 苯甲酰氯 在 caesium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 介导的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮烷基化和酰化的简单选择性方法

  摘要：

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.12.006

文献信息

• High-Throughput Synthesis of <i>N</i>3-Acylated Dihydropyrimidines Combining Microwave-Assisted Synthesis and Scavenging Techniques
  作者：Doris Dallinger、Nikolay Yu. Gorobets、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol034085v

  日期：2003.4.1

  The solution-phase synthesis of N3-acylated dihydropyrimidines was achieved utilizing microwave flash heating both in the synthesis (acylation) and purification (scavenging) steps. Quenching times for excess anhydrides using polystyrene or silica-supported diamine sequestration reagents were reduced from several hours to minutes utilizing microwave irradiation. The use of water as sequestration agent, coupled with an efficient solid-phase extraction workup technique allowed the rapid generation of a 20-member library of N3-acylated dihydropyrimidines.
• A Cs2CO3-mediated simple and selective method for the alkylation and acylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones
  作者：Salil Putatunda、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.006

  日期：2014.10

  excellent yields in the presence of Cs2CO3, a mild base. The method evidences a selective S-alkylation when using acyl chlorides as efficient acylating agents at room temperature on the 2-thioxo-dihydropyrimidone moiety. A possible mechanistic interpretation of the different selectivities in case of alkylation and acylation was done with the help of a geometry optimization process.

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。
• A Domino Desulfitative Coupling/Acylation/Hydration Process Cocatalyzed by Copper(I) and Palladium(II): Synthesis of Highly Substituted and Functionalized Pyrimidines
  作者：Zheng-Jun Quan、Wang-Hua Hu、Xiao-Dong Jia、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200402

  日期：2012.11.12

  A domino desulfitative coupling/acylation/hydration process to synthesize C-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)- and N-3-carbonyl-substituted pyrimidines by unprecedented CC and CN cross-coupling reactions is described. This methodology couples 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and alkynes under modified Liebeskind–Srogl conditions using palladium acetate and copper(I) carboxylate. Remarkably the copper(I)

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。