(S)-methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；methyl (3S)-3-anilino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: UGZTXYZHZQUOIV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 2,6-二甲基苯酚 、 (R)-1,1'-binaphthyl based compound 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  带有双（triflyl）甲基的曼尼希型反应的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化剂的设计。

  摘要：

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1021/ol060939a

文献信息

• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• A Powerful Chiral Super Brønsted C–H Acid for Asymmetric Catalysis
  作者：Bingfei Peng、Jiguo Ma、Jianhua Guo、Yating Gong、Ronghao Wang、Yi Zhang、Jinlong Zeng、Wen-Wen Chen、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c12723

  日期：2022.2.23

  chiral super Brønsted C–H acids, BINOL-derived phosphoryl bis((trifluoromethyl)sulfonyl) methanes (BPTMs), were developed. As compared to widely utilized BINOL-derived chiral phosphoric acids (BPAs) and N-triflyl phosphoramides (NTPAs), BPTMs displayed much higher Brønsted acidity, resulting in dramatically improved activity and excellent enantioselectivity as demonstrated in catalytic asymmetric Mukaiyama–Mannich

  开发了一种新型手性超级布朗斯台德 C-H 酸，即 BINOL 衍生的磷酸双（（三氟甲基）磺酰基）甲烷 (BPTMs)。与广泛使用的 BINOL 衍生的手性磷酸 (BPA) 和N -triflyl 磷酰胺 (NTPAs) 相比，BPTM 表现出更高的布朗斯台德酸度，从而显着提高活性和优异的对映选择性，如催化不对称 Mukaiyama-Mannich 反应、烯丙基胺化，烯丙基三甲基硅烷与 9-芴基甲基氨基甲酸酯和醛的三组分偶联，以及甲硅烷基烯醇醚的质子化。这些新的强 Brønsted C-H 酸为扩展不对称 Brønsted 酸催化的化学性质提供了一个平台。
• Design of Brønsted Acid-Assisted Chiral Brønsted Acid Catalyst Bearing a Bis(triflyl)methyl Group for a Mannich-Type Reaction
  作者：Aiko Hasegawa、Yuki Naganawa、Makoto Fushimi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol060939a

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A new Bronsted acid-assisted chiral Bronsted (chiral BBA) acid catalyst (1) was developed by substituting a hydroxy group of optically active 1,1'-bi(2-naphthol) with a stronger Bronsted acidic group such as a bis(trifluoromethanesulfonyl)methyl group. The enantioselective Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines catalyzed by (R)-1 in the presence of stoichiometric

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。