trans-6-methyltetrahydropyran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-6-methyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: (2S,6R)-6-methyloxan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: XCNWVNNDBZRDEA-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-6-methyltetrahydropyran-2-ol 、 trans-6-methyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095

文献信息

• Anomeric effects of sulfones
  作者：Guangwu Chen、Richard W Franck、Guangli Yang、Michael Blumenstein

  DOI：10.1139/v02-095

  日期：2002.8.1

  The anomeric effect of the sulfone group in tetrahydropyrans has been determined. The value is >2 kcal mol^–1, which is larger than the A-value of a methyl group but less than the A-value of the sulfone in a tetrahydropyran. Hence, in an unsubstituted tetrahydropyranyl sulfone, the equatorial conformer predominates, whereas in a properly substituted methyltetrahydropyranyl sulfone, an axial sulfone is preferred over an axial methyl group.Key words: sulfone, tetrahydropyran, anomeric effect.

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。