tert-butyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-fluoro-2-phenylindole-1-carboxylate；tert-butyl 4-fluoro-2-phenylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: WYBXWBOSOWBUGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• US9527812B2
  申请人：——

  公开号：US9527812B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  作者：M. Todd Hovey、Christopher T. Check、Alexandra F. Sipher、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201405035

  日期：2014.9.1

  A convergent and efficient transition‐metal‐free catalytic synthesis of 2‐aryl‐indoles has been developed. The interception of a highly reactive and transient aza‐ortho‐quinone methide by an acyl anion equivalent generated through N‐hetereocyclic carbene catalysis is central to this successful strategy. High yields and a wide scope as well as the streamlined synthesis of a kinase inhibitor are reported

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。