3-anilino-2-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-anilino-2-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Anilino-2-hydroxy-chinolin-4-carbonsaeure；3-anilino-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GVNCDIRWACKEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-2-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid 生成 3-anilino-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diels; Reese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 168,177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-anilino-2-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels; Reese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 168,177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5,7-Dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,7]naphthyridine-6,12-dione, an Unexpected Isolate from<i>Isatis tintoria</i>
  作者：Herbert M. Riepl、Melanie Kellermann

  DOI：10.1002/hlca.200800337

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageThe dye plant Isatis tinctoria yields a number of heterocyclic compounds with interesting anti‐inflammatory and cytotoxic properties, formed mainly in an unknown manner by post‐harvest treatment. A synthesis of the incidently isolated 5,7‐dihydrodibenzo[b,f][1,7]naphthyridine‐6,12‐dione (4a) is presented. Starting from different 1,2‐diarylhydrazines, adducts 11 with acetylenedicarboxylates (=but‐2‐ynedioates) are thermally treated (Scheme). In a Fischer‐type rearrangement, 3‐(arylamino)quinolinecarboxylic acids 9 are obtained, which can be cyclized under Friedel–Crafts conditions to yield a number of analoga 4 of the title compound.
• Diels; Reese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 168,177
  作者：Diels、Reese

  DOI：——

  日期：——