1-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7-Azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)ethanone
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CELTYGMERSYFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)ethan-1-one 在 二氯二茂钛 、 锰 、 1,4-环己二烯 、 2,4,6-trimethylpyridine hydrobromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钛茂合金催化的N-酰化氮丙啶的自由基开放

  摘要：

  通过N-酰基氮丙啶催化生成的β-酰胺基取代的基团，以极好的区域选择性获得了用于分子间加成，还原和环化的有用的中间体。DFT计算表明开环是一致的，而不是先前假定的逐步进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201707673
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Acetamidocyclohexyl phenyl selenide 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acylaziridines from β-amido selenides

  摘要：

  用 MCPBA 对 δ-氨基硒化物进行低温氧化，可得到相应的 δ-氨基硒酮。用 KOtBu 对硒酮进行原位处理可得到 N-酰基氮丙啶，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/b102468j

文献信息

• Titanocene‐Catalyzed Radical Opening of N‐Acylated Aziridines
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Elisabeth Vogelsang、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201707673

  日期：2017.10.2

  Useful intermediates for intermolecular additions, reductions, and cyclizations are obtained with excellent regioselectivity via β-amido-substituted radicals catalytically generated from N-acyl aziridines. DFT calculations indicate that the ring opening is concerted rather than stepwise as previously postulated.

  通过N-酰基氮丙啶催化生成的β-酰胺基取代的基团，以极好的区域选择性获得了用于分子间加成，还原和环化的有用的中间体。DFT计算表明开环是一致的，而不是先前假定的逐步进行。
• Synthesis of N-acylaziridines from β-amido selenides
  作者：Virginia R. Ward、Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1039/b102468j

  日期：——

  The low temperature oxidation of β-amido selenides with MCPBA affords the corresponding β-amido selenones. In situ treatment of the selenones with KOtBu gives N-acylaziridines in good to excellent yield.

  用 MCPBA 对 δ-氨基硒化物进行低温氧化，可得到相应的 δ-氨基硒酮。用 KOtBu 对硒酮进行原位处理可得到 N-酰基氮丙啶，收率从良好到极佳。