methyl (7aS)-6-(4-methylphenyl)-1,3,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (7aS)-6-(4-methylphenyl)-1,3,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GBVGKUBHKHAFRM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 、 4-甲基苯丙炔酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S)-Xyl-P-PHOS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 methyl (7aS)-6-(4-methylphenyl)-1,3,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间铑催化的 1,6-烯炔与芳基丙炔酸甲酯的 [2+2+2] 碳环化反应

  摘要：

  过渡金属催化的[m+n+o]碳环化反应为构建通常无法通过经典周环反应获得的复杂多环系统提供了强大的方法。我们开发了第一个区域和对映选择性交叉分子间铑催化的碳和杂原子束缚的 1,6-烯炔与不对称 1,2-二取代炔烃的 [2+2+2] 碳环化反应。这项研究清楚地描述了获得优异的区域选择性和对映选择性的配体要求。此外，利用各种吸电子基团和引入季碳立构中心的能力，提供了其应用于靶向合成所需的多功能性水平。目前正在进行关于这种新方法在天然产物全合成中的开发和应用的更多研究。

  DOI：

  10.1021/ja053123y