ethyl (2R)-2-[(3R)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(3R)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 442.4
• InChiKey: VXNLLVVNVNFERK-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 ethyl (2R)-2-[(3R)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收金鸡纳生物碱催化不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  氟金鸡纳生物碱催化α-氟-β-酮酸酯与马来酰亚胺的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成反应，得到两个相邻的手性中心。可以通过氟固相萃取（F-SPE）回收与全氟烷基标签连接的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.094

文献信息

• Recyclable cinchona alkaloid catalyzed asymmetric Michael addition reaction
  作者：Xin Huang、Wen-Bin Yi、Danash Ahad、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.094

  日期：2013.11

  A highly enantioselective and diastereoselective Michael addition reaction of α-fluoro-β-ketoesters with maleimides is catalyzed by fluorous cinchona alkaloid to afford two adjacent chiral centers. The catalyst attached with a perfluroalkyl tag can be recovered by fluorous solid-phase extraction (F-SPE).

  氟金鸡纳生物碱催化α-氟-β-酮酸酯与马来酰亚胺的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成反应，得到两个相邻的手性中心。可以通过氟固相萃取（F-SPE）回收与全氟烷基标签连接的催化剂。