1-benzyl-3-(diethylamino)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(diethylamino)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-benzyl-α-(diethylamino)succinimide；1-Benzyl-3-(diethylamino)-1h-pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QYCMQSWEXHCAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(diethylamino)pyrrolidine-2,5-dione 、 乙基溴化镁 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-benzyl-6-(diethylamino)-4-azaspiro[2.4]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  钛和路易斯酸介导的酰亚胺环丙烷化。

  摘要：

  我们报道了由酰亚胺直接合成1-氮杂螺环丙烷内酰胺。按照所述方法，可以从不饱和酰亚胺获得含有环丙烷单元的多环氮杂环。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062938o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 二乙胺 在 三氟甲磺酸 、 alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-benzyl-3-(diethylamino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-Al2O3/三氟甲磺酸作为串联迈克尔加成/碳环化的协同催化剂：轻松获得2-取代吡咯并[2,1-a]异喹啉和3-取代吡咯烷-2,5-二酮

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙基马来酰亚胺与碳和硫亲核试剂的串联迈克尔加成/碳环化是通过使用γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系的中继催化完成的。二元系统的 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表明存在 AlF 3、AlO(OH) 物质。该方法提供了以串联方式以良好产率容易地获得2-芳基或2-硫代芳基吡咯并[2,1- a ]异喹啉。在γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系比例合适的情况下，还实现了N/C/S亲核试剂与N-苄基马来酰亚胺的迈克尔加成。这些反应成功的关键是产生 AlF图 3 中，来自 γ-Al 2 O 3和 TfOH 的AlO(OH) 物质可能描绘了通常由强布朗斯台德酸（如 TfOH）显示的不利背景反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.4266

文献信息

• Conjugate Additions of Amines to Maleimides via Cooperative Catalysis
  作者：Brice E. Uno、Kristine K. Deibler、Carlos Villa、Arjun Raghuraman、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201800160

  日期：2018.4.17

  A cooperative system comprising of a lithium Lewis acid and amine base significantly enhances the rate of the conjugate addition of a wide array of amines to maleimides. This operationally simple, scalable method provides mono‐addition products in high yields and purity. This conjugation was successfully applied to the kinase inhibitor crizotinib in a chemoselective ligation to create novel fluorescent

  包含路易斯酸锂酸和胺碱的协同体系显着提高了多种胺与马来酰亚胺的共轭加成速率。这种操作简单，可扩展的方法可提供高收率和纯度的单加成产物。这种缀合已成功地以化学选择性连接方式应用于激酶抑制剂crizotinib，以创建新型荧光探针。
• Reactions of N-Benzyl- and N-(2-Phenylethyl)maleimides with Secondary Amines
  作者：O. A. Kolyamshin、Yu. N. Mitrasov、V. A. Danilov、A. A. Avruyskaya、Yu. Yu. Pylchikova

  DOI：10.1134/s1070363222050012

  日期：2022.5

  Abstract It was found that the reactions of N-benzylmaleimide with secondary amines proceed at the double C=C bond and lead to the formation of 3-N,N-R2-aminosubstituted succinimides. In the case of N-phenethylmaleimide, the nucleophilic addition of secondary amines is accompanied by an amidation reaction, which proceeds with ring opening and leads to the formation of unsymmetrical maleic acid diamides

  摘要 发现N-苄基马来酰亚胺与仲胺的反应在C=C双键处进行并导致形成3 - N , N -R 2 -氨基取代的琥珀酰亚胺。在N-苯乙基马来酰亚胺的情况下，仲胺的亲核加成伴随着酰胺化反应，该反应进行开环并导致不对称马来酸二酰胺的形成。