2-hexylcyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexylcyclopropanol
• 英文别名: 2-Hexylcyclopropan-1-ol；2-hexylcyclopropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: OSMXAJFWVRGXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylcyclopropanol 在 氧气 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hexyl-1,2-dioxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从扩环到缩环：从环丁醇合成 γ-内酯以及五元和六元内过氧化物对有机碱的相对稳定性

  摘要：

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1765-1615
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基双(碘锌) 、 2-bromooctanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-hexylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol200597h

文献信息

• Arylation of Aldehyde Homoenolates with Aryl Bromides
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4008876

  日期：2013.5.3

  A mild palladium catalyzed coupling of reactive aldehyde homoenolates with aryl bromides is described. Aldehyde homoenolates are generated by ring opening of cyclopropanols via a C-C cleavage step. The coupling generates aldehyde products at room temperature in 59-93% yield.
• [EN] NEW THERAPEUTIC APPLICATION OF 1,2-DIOXOLANE-3,5-DISUBSTITUTED COMPOUNDS, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE APPLICATION THÉRAPEUTIQUE DE COMPOSÉS 1,2-DIOXOLANE-3,5-DISUBTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：UNIV PARIS SACLAY

  公开号：WO2020193649A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  L'invention concerne les applications thérapeutiques, notamment le traitement ou la prévention de maladie liées à une infection par un protozoaire (paludisme, leishmaniose) ou une infection fongique, de composés 1,2-dioxolane-3,5-disubstitués, ainsi que leur procédé d'obtention.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2-ENDOPEROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1,2-ENDOPEROXYDE
  申请人：UNIV PARIS SACLAY

  公开号：WO2020193650A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'un composé 1,2-endoperoxyde de formula (I) ainsi que des produits obtenus par ledit procédé.
• Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol200597h

  日期：2011.5.6

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.
• From Ring-Expansion to Ring-Contraction: Synthesis of γ-Lactones from Cyclobutanols and Relative Stability of Five- and Six-Membered Endoperoxides toward Organic Bases
  作者：Laurent Ferrié、Nicolas Jamey

  DOI：10.1055/a-1765-1615

  日期：2022.6

  fragmentation instead, through a retro-aldol type process. This study emphasizes the difference of stability of 1,2-dioxane and 1,2-dioxolane against organic bases, 1,2-dioxolanes having proved to be particularly reactive whereas 1,2-dioxanes showed a relative tolerance under these conditions.

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。