2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(biphenyl-2-yl)-1-methyl-1H-indole；1-Methyl-2-(2-phenylphenyl)indole
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: VMZVGMOZUMFYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methyl-1H-indole 在 Pd(opiv)2 、 copper(II) dipivaloate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到9-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的π共轭体系的钯催化建设和分子内氧化Ç ？H / C ？H偶联反应

  摘要：

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。

  DOI：

  10.1002/chem.201501116
• 作为产物：
  描述：

  2-(biphenyl-2-ylethynyl)-N-methylaniline 在 manganese(IV) oxide 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed cascade cyclization of o-alkynylanilines via C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[a,c]carbazoles

  摘要：

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01386a

文献信息

• US4026931A
  申请人：——

  公开号：US4026931A

  公开（公告）日：1977-05-31
• Pd-Catalyzed cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles
  作者：Sheng Zhang、Hengmin Ma、Hon Eong Ho、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c8ob01386a

  日期：——

  A new and efficient Pd-catalyzed cascade cyclization of biaryl-tethered o-alkynylanilines for the formation of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been reported.

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。
• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。