O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(1-naphthyl)-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(1-naphthyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-naphthalen-1-yl-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• 化学式: C₃₉H₅₃N₅O₄Si₂
• 分子量: 712.052
• InChiKey: TZHYBYDDQUZFSQ-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(1-naphthyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由1-硝基py形成的N2 2'-脱氧鸟苷加合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。

  DOI：

  10.1021/ol034904b

文献信息

• Synthesis of <i>N</i><i>²</i> 2‘-Deoxyguanosine Adducts Formed by 1-Nitropyrene
  作者：Debasis Chakraborti、Laureen Colis、Renee Schneider、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/ol034904b

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Synthesis of N(2) 2'-deoxyguanosine adducts formed by the ubiquitous carcinogen, 1-nitropyrene, is reported. Various conditions of Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed amination are examined. The most convenient synthetic approach involved a straightforward coupling between protected 2'-deoxyguanosine and bromonitropyrenes, which, upon reductive deprotection, provided excellent

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。
• Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides
  作者：Felix N. Ngassa、Kyle A. DeKorver、Theothora S. Melistas、Edmund A.-H. Yeh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol0619516

  日期：2006.9.1

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.