N⁶-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N6-(1-naphthyl)-2'-deoxyadenosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-naphthalen-1-ylpurin-6-amine
• 化学式: C₃₂H₄₇N₅O₃Si₂
• 分子量: 605.928
• InChiKey: XQMHDFCBPOZKLH-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N⁶-(1-naphthyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  6-溴和6-氯嘌呤核苷的钯催化芳基胺化反应。

  摘要：

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900728
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 9-((2R,4S,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 以98%的产率得到N⁶-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides

  摘要：

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/ol0619516

文献信息

• Benzimidazopurine nucleosides from N⁶-aryl adenosine derivatives by PhI(OAc)₂-mediated C–N bond formation, no metal needed
  作者：Sakilam Satishkumar、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1039/c6cc07722f

  日期：——

  N⁶-Aryl 2′-deoxyadenosine and adenosine derivatives are readily cyclized to benzimidazopurine nucleoside analogues by simple exposure to PhI(OAc)₂in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol.

  N6-芳基2'-脱氧腺苷和腺苷衍生物很容易被暴露在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的PhI（OAc）2下，环化为苯并咪唑嘌呤核苷类似物。
• Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides
  作者：Felix N. Ngassa、Kyle A. DeKorver、Theothora S. Melistas、Edmund A.-H. Yeh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol0619516

  日期：2006.9.1

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.
• Palladium-Catalyzed Aryl Amination Reactions of 6-Bromo- and 6-Chloropurine Nucleosides
  作者：Paul F. Thomson、Pallavi Lagisetty、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.200900728

  日期：——

  ribonucleosides and the 2'-deoxy analogues with aryl amines are described. Efficient conversions were observed with Pd(OAc)(2)/Xantphos/Cs(2)CO(3), in PhMe at 100 degrees C. Reactions of the bromo nucleoside derivatives could be conducted at a lowered catalytic loading (5 mol % Pd(OAc)(2)/7.5 mol % Xantphos), whereas good product yields were obtained with a higher catalyst load (10 mol % Pd(OAc)(2)/15

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。