(±)-8-(biphenyl-2-yl)-7-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-8-(biphenyl-2-yl)-7-methylquinoline
• 英文别名: 7-Methyl-8-(2-phenylphenyl)quinoline；7-methyl-8-(2-phenylphenyl)quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: BQZDXKURWUKEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-8-(biphenyl-2-yl)-7-methylquinoline 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 dimethyl 2,6-dipropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(-)-8-(biphenyl-2-yl)-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化对轴向手性 5-或 8-取代喹啉进行动力学拆分

  摘要：

  通过杂芳族部分的不对称转移氢化，开发了轴向手性5-或8-取代喹啉衍生物的有效动力学拆分，同时获得了两种具有高达209选择性因子的轴向手性骨架。这代表了杂芳烃的不对称转移氢化在轴向手性联芳烃的动力学拆分中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06009
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-8-(biphenyl-2-yl)-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化对轴向手性 5-或 8-取代喹啉进行动力学拆分

  摘要：

  通过杂芳族部分的不对称转移氢化，开发了轴向手性5-或8-取代喹啉衍生物的有效动力学拆分，同时获得了两种具有高达209选择性因子的轴向手性骨架。这代表了杂芳烃的不对称转移氢化在轴向手性联芳烃的动力学拆分中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06009

文献信息

• Kinetic Resolution of Axially Chiral 5- or 8-Substituted Quinolines via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jie Wang、Mu-Wang Chen、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b06009

  日期：2016.8.24

  efficient kinetic resolution of axially chiral 5- or 8-substituted quinoline derivatives was developed through asymmetric transfer hydrogenation of heteroaromatic moiety, simultaneously obtaining two kinds of axially chiral skeletons with up to 209 of selectivity factor. This represents the first successful application of asymmetric transfer hydrogenation of heteroaromatics in kinetic resolution of axially

  通过杂芳族部分的不对称转移氢化，开发了轴向手性5-或8-取代喹啉衍生物的有效动力学拆分，同时获得了两种具有高达209选择性因子的轴向手性骨架。这代表了杂芳烃的不对称转移氢化在轴向手性联芳烃的动力学拆分中的首次成功应用。